9-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]anthracene | 1394985-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]anthracene
• 英文别名: 9-[(Z)-prop-1-enyl]anthracene
• CAS: 1394985-87-5
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: BJXLKKSUUBAFIM-UQCOIBPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 、 (E)-propenyl lithium 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到9-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  烯基锂化合物的直接催化交叉偶联

  摘要：

  描述了烯基锂试剂与芳基和烯基卤化物直接交叉偶联的催化方法。使用包含Pd 2 (dba) 3 /XPhos的催化剂允许在温和条件下以高产率立体选择性制备多种取代的烯烃。此外，(1-乙氧基乙烯基)锂可以有效地转化为取代的乙烯基醚，其在水解后可以在一锅法中容易地获得相应的甲基酮。

  DOI：

  10.1039/c4sc03117b

文献信息

• Wittig Reaction: Role of Steric Effects in Explaining the Prevalent Formation of <i>Z</i> Olefin from Nonstabilized Ylides
  作者：Graziano Baccolini、Camilla Delpivo、Gabriele Micheletti

  DOI：10.1080/10426507.2012.694000

  日期：2012.11.1

  Abstract For understanding the mechanism involved in the Wittig reaction, it is important to know the factors which influence the stability of 1,2-oxaphosphetane intermediates with pentacoordinate phosphorus; in these intermediates, the steric factor plays a predominant role. Studying the Wittig reaction between nonstabilized ylides and different aldehydes, we noted that the stereochemical outcome

  摘要 为了理解Wittig 反应的机理，了解影响1,2-氧杂膦烷与五配位磷中间体稳定性的因素很重要；在这些中间体中，空间因子起主要作用。研究不稳定叶立德和不同醛之间的 Wittig 反应，我们注意到推动 Z-烯烃形成的立体化学结果仅受不同空间因素的影响。所提出的机制与先前报道的机制不同，因为它强调了氧原子位于赤道位置的两个顺式/反式氧杂膦烷中间体的基本作用。图形概要