Methyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-[4,7,10-tris(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]propanoate | 1200443-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-[4,7,10-tris(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]propanoate
• 英文别名: methyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-[4,7,10-tris(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]propanoate
• CAS: 1200443-71-5
• 化学式: C₃₄H₆₁N₅O₁₂
• 分子量: 731.885
• InChiKey: XTGIOGCCHMVWTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-[4,7,10-tris(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 triethyl 2,2',2''-(10-(2-amino-3-methoxy-3-oxopropyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
  参考文献：
  名称：

  快速交换Gd 3+螯合物进行水功能化的金纳米颗粒：连接子对弛豫性的影响†

  摘要：

  固定在金纳米颗粒上的Gd 3+螯合物显示出的弛豫性是纳米颗粒大小，水交换速率和螯合物结构之间复杂相互作用的结果。在这项工作中，我们研究了ω-硫代烷基接头的长度，将快速交换水的Gd 3+螯合物固定在金纳米颗粒上对固定螯合物的弛豫性的影响。制备了用巯基癸酸的Gd 3+螯合物和DO3A - N-（α-氨基）丙酸酯螯合剂的脂酰酰胺共轭物官能化的金纳米颗粒，并将其作为MRI的潜在CA。每个螯合物的高弛豫度，数量级为28–38 mM -1 s -1（30 MHz，25°C），得益于同时优化了旋转相关时间和水交换速率。固定螯合剂围绕连接接头的快速局部旋转运动（内部柔韧性）仍然限制了可达到的松弛度。固定的螯合物的内部柔韧性程度似乎与连接接头的长度无关。小鼠的生物分布和MRI研究表明，金纳米颗粒的体内行为主要由大小决定。较小的纳米颗粒（HD = 3.9 nm）经历快速的肾脏清除和避免RES器官，而较大的纳米颗粒（HD

  DOI：

  10.1039/c4dt03210a
• 作为产物：
  描述：

  、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到Methyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-[4,7,10-tris(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Gd（DO3A-N-α-氨基丙酸酯）：一种多功能且易于使用的合成子，具有优化的水交换功能，可合成高弛豫性，靶向MRI造影剂。

  摘要：

  我们报告了新型，通用和易于访问的金属螯合剂，DO3A-N-α-氨基丙酸酯的合成及其Gd（3+）配合物的弛豫特性，揭示了开发用于磁的高弛豫性靶向造影剂的巨大潜力共振成像。

  DOI：

  10.1039/b912201j

文献信息

• Gold nanoparticles functionalised with fast water exchanging Gd³⁺ chelates: linker effects on the relaxivity
  作者：Miguel F. Ferreira、Janaina Gonçalves、Bibimaryam Mousavi、Maria I. M. Prata、Sérgio P. J. Rodrigues、Daniel Calle、Pilar López-Larrubia、Sebastian Cerdan、Tiago B. Rodrigues、Paula M. Ferreira、Lothar Helm、José A. Martins、Carlos F. G. C. Geraldes

  DOI：10.1039/c4dt03210a

  日期：——

  great potential for further investigation as MRI contrast agents. This study contributes to a better understanding of the effect of linker length on the relaxivity of gold nanoparticles functionalized with Gd3+ complexes. It is a relevant contribution towards “design rules” for nanostructures functionalized with Gd3+ chelates as Contrast Agents for MRI and multimodal imaging.

  固定在金纳米颗粒上的Gd 3+螯合物显示出的弛豫性是纳米颗粒大小，水交换速率和螯合物结构之间复杂相互作用的结果。在这项工作中，我们研究了ω-硫代烷基接头的长度，将快速交换水的Gd 3+螯合物固定在金纳米颗粒上对固定螯合物的弛豫性的影响。制备了用巯基癸酸的Gd 3+螯合物和DO3A - N-（α-氨基）丙酸酯螯合剂的脂酰酰胺共轭物官能化的金纳米颗粒，并将其作为MRI的潜在CA。每个螯合物的高弛豫度，数量级为28–38 mM -1 s -1（30 MHz，25°C），得益于同时优化了旋转相关时间和水交换速率。固定螯合剂围绕连接接头的快速局部旋转运动（内部柔韧性）仍然限制了可达到的松弛度。固定的螯合物的内部柔韧性程度似乎与连接接头的长度无关。小鼠的生物分布和MRI研究表明，金纳米颗粒的体内行为主要由大小决定。较小的纳米颗粒（HD = 3.9 nm）经历快速的肾脏清除和避免RES器官，而较大的纳米颗粒（HD
• Gd(DO3A-N-α-aminopropionate): a versatile and easily available synthon with optimized water exchange for the synthesis of high relaxivity, targeted MRI contrast agents
  作者：Miguel F. Ferreira、André F. Martins、José A. Martins、Paula M. Ferreira、Éva Tóth、Carlos F.G.C. Geraldes

  DOI：10.1039/b912201j

  日期：——

  We report the synthesis of a novel, versatile and easily accessible metal chelator, DO3A-N-alpha-aminopropionate, and the relaxometric characterization of its Gd(3+) complex, revealing great potential for the development of high relaxivity targeted contrast agents for magnetic resonance imaging.

  我们报告了新型，通用和易于访问的金属螯合剂，DO3A-N-α-氨基丙酸酯的合成及其Gd（3+）配合物的弛豫特性，揭示了开发用于磁的高弛豫性靶向造影剂的巨大潜力共振成像。