3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1,2-O-ethylidene-β-D-glucopyranose | 90214-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1,2-O-ethylidene-β-D-glucopyranose
• CAS: 90214-71-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: QDYTYIJLALWODJ-AGTMIVMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1,2-O-ethylidene-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  血液中三糖部分[α-d-Gal-（1→4）-β-d-Gal-（1→4）-β-d-Glc]的间隔臂，脂质和乙基糖苷的合成Pk组抗原：新糖蛋白的制备

  摘要：

  摘要通过α-d-Gal-（1→4）-β-d-Gal-（1→4）-β-d-Glc的乙酰化2-溴乙基糖苷11置换溴离子来制备标题化合物。 3-巯基丙酸甲酯，十八烷硫醇和氢。三氟甲磺酸银促进的2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-（2,3,4,2-溴乙基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷的糖基化6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴）-α-d-吡喃半乳糖基溴得到11。通过基本上相同的途径制备了11的四氘代类似物。由3-巯基丙酸甲酯形成的间隔臂糖苷与牛血清白蛋白和匙孔血蓝蛋白偶联。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85102-2