1-bromo-3,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)benzene | 1335243-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-3,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1335243-62-3
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: RWMSRTCPBRVDGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  421.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(3,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)-6-(phenylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  金催化的吡啶桥连的1,8-二炔的环异构化：方便地获得发光的环[3.2.2]嗪。

  摘要：

  近年来，涉及卡宾/炔烃复分解的金催化二炔环异构化一直是人们关注的焦点，因为它具有建立复杂的多环结构的巨大潜力。然而，新颖的环异构化的设计主要限于1,5 / 1,6-二炔，并且对于申请更高的1，n-二炔仍然非常具有挑战性。在本文中，我们公开了涉及碳烯/炔烃复分解的吡啶桥联1,8-二炔的空前环异构化，以访问发光环[3.2.2]嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02677
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-2-ethynyl-3,5-dimethoxybenzene 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-bromo-3,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  AuI / AuIII催化下炔烃的氧化性分子内1,2-氨基加氧反应：发现作为离子荧光基团的吡啶鎓-恶唑二聚体

  摘要：

  报道了结合金（I）/金（III）催化的分子内1,2-氨基氧化氧化反应。该反应可有效获得结构独特的具有可调发射波长的离子吡啶鎓-恶唑二聚体。已经研究了这些荧光团作为潜在生物标志物的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201609335

文献信息

• A new class of N-doped ionic PAHs<i>via</i>intramolecular [4+2]-cycloaddition between arylpyridines and alkynes
  作者：Ravindra D. Mule、Aslam C. Shaikh、Amol B. Gade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc05743e

  日期：——

  Reported herein, for the first time, is a copper-promoted intramolecular [4+2]-cycloaddition cascade to access ionic N-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with tunable emission wavelengths. It is shown that the reaction can be made catalytic with respect to Cu(OTf)2 when an external oxidant, Selectfluor, was used.

  本文首次报道了铜促进的分子内[4 + 2]-环加成级联反应，以访问具有可调发射波长的离子N掺杂多环芳烃（PAH）。结果表明，当使用外部氧化剂Selectfluor时，对于Cu（OTf）2可以使反应催化。
• Combined directed <i>ortho</i>-zincation and palladium-catalyzed strategies: Synthesis of 4,n-dimethoxy-substituted benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Verónica Guilarte、M Pilar Castroviejo、Estela Álvarez、Roberto Sanz

  DOI：10.3762/bjoc.7.146

  日期：——

  dialkoxy-functionalized benzo[b]furan derivatives has been developed from 3-halo-2-iodoanisoles bearing an additional methoxy group, which have been accessed through an ortho-zincation/iodination reaction. Two palladium-catalyzed processes, namely a Sonogashira coupling followed by a tandem hydroxylation/cyclization sequence, give rise to new and interesting dimethoxy-substituted benzo[b]furans.

  已经从带有额外甲氧基的 3-卤代-2-碘代苯甲醚开发了一种区域选择性二烷氧基官能化苯并 [b] 呋喃衍生物的新途径，通过邻位锌阳离子/碘化反应获得。两个钯催化的过程，即 Sonogashira 偶联，然后是串联的羟基化/环化序列，产生新的和有趣的二甲氧基取代的苯并 [b] 呋喃。
• Efficient access to alkynylated quinalizinones via the gold(<scp>i</scp>)-catalyzed aminoalkynylation of alkynes
  作者：Popat S. Shinde、Aslam C. Shaikh、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c6cc03414d

  日期：——

  Gold-catalyzed aminoalkynylation of alkynes for the synthesis of quinalizinones has been reported. For instance, the reaction of pyridinoalkynes with 1-[(triisopropylsilyl)-ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX) in the presence of catalytic amount of AuCl at...

  已经报道了金的炔烃的氨基炔基化反应用于喹啉酮的合成。例如，在催化量的AuCl存在下，吡啶炔与1-[（（三异丙基甲硅烷基）-乙炔基] -1,2-苯并恶多酚-3（1H）-1（TIPS-EBX）的反应在...