methyl (2R,3S,5S,6S)-5-(benzyloxy)-2-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-hydroxy-3-((methoxycarbonyl)amino)decanoate | 1429226-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S,5S,6S)-5-(benzyloxy)-2-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-hydroxy-3-((methoxycarbonyl)amino)decanoate
• CAS: 1429226-39-0
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₇
• 分子量: 529.674
• InChiKey: BLUQQSVCAANQKO-HMZHQOCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,5S,6S)-5-(benzyloxy)-2-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-hydroxy-3-((methoxycarbonyl)amino)decanoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl ((2S,3R,4S,6S,7S)-1,6-bis(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)-2-methyl-7-((triethylsilyl)oxy)undecan-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  索非洛芬五环核的不对称合成

  摘要：

  在用酸处理时，开链的5-酰基氨基-3,8-二酮酯，甲基（4 R，5 S，7 S）-7-苄氧基-4-[（S）-1-苄氧基丙-2-经由立体选择性曼尼希反应环化的[yl] -5-甲氧羰基氨基-3,8-二氧十二烷酸酯，得到8-氮杂双环[3.2.1]庚酮。对其进行氢解并原位形成缩醛，还原酯并进一步环化，得到内酰胺，（4 R，5 R，8 S，9 R，10 S，12 S，13 S）-13-丁基-8-甲基-1-氮杂-6,14-二氧杂戊环[8.3.0.0 4,13 0 5,9 .1 5,12] tetradecan-2-one，对应于草铵苯五环的五环核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.110
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S,5S,6S)-5-(benzyloxy)-2-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(((S)-tert-butylsulfinyl)amino)decanoate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2R,3S,5S,6S)-5-(benzyloxy)-2-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-hydroxy-3-((methoxycarbonyl)amino)decanoate
  参考文献：
  名称：

  索非洛芬五环核的不对称合成

  摘要：

  在用酸处理时，开链的5-酰基氨基-3,8-二酮酯，甲基（4 R，5 S，7 S）-7-苄氧基-4-[（S）-1-苄氧基丙-2-经由立体选择性曼尼希反应环化的[yl] -5-甲氧羰基氨基-3,8-二氧十二烷酸酯，得到8-氮杂双环[3.2.1]庚酮。对其进行氢解并原位形成缩醛，还原酯并进一步环化，得到内酰胺，（4 R，5 R，8 S，9 R，10 S，12 S，13 S）-13-丁基-8-甲基-1-氮杂-6,14-二氧杂戊环[8.3.0.0 4,13 0 5,9 .1 5,12] tetradecan-2-one，对应于草铵苯五环的五环核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.110