N-(2-methylbenzylidene)-N-(3-methylpyridin-2-yl)amine | 117487-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbenzylidene)-N-(3-methylpyridin-2-yl)amine
• 英文别名: (2-methyl-benzylidene)-(3-methyl-pyridin-2-yl)-amine；1-(2-methylphenyl)-N-(3-methylpyridin-2-yl)methanimine
• CAS: 117487-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: AIQPXRVSYRMPCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 N-(2-methylbenzylidene)-N-(3-methylpyridin-2-yl)amine 在 (11aR)-(+)-10,11,12,13-tetrahydrodiindeno-[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-5-bis[(R)-1-phenylethyl]amine 、 potassium acetate 、 copper (I) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(S)-N-(3-methylpyridin-2-yl)-1-(o-tolyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基醛亚胺的铜催化不对称芳基化：1,4-插入的基本步骤

  摘要：

  单齿亚磷酰胺的铜络合物可有效地促进N-氮杂芳基醛亚胺与芳基硼氧烷的不对称芳基化。DFT计算和实验支持1,4-插入在反应途径的基本步骤，一个步骤，其中芳基-铜物质增加了C = N-C = N的直接跨四个原子在Ñ -azaaryl醛亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201812646
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 2-甲基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(2-methylbenzylidene)-N-(3-methylpyridin-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基醛亚胺的铜催化不对称芳基化：1,4-插入的基本步骤

  摘要：

  单齿亚磷酰胺的铜络合物可有效地促进N-氮杂芳基醛亚胺与芳基硼氧烷的不对称芳基化。DFT计算和实验支持1,4-插入在反应途径的基本步骤，一个步骤，其中芳基-铜物质增加了C = N-C = N的直接跨四个原子在Ñ -azaaryl醛亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201812646

文献信息

• Nickel-Catalyzed, Directing-Group-Assisted [2+2+2] Cycloaddition of Imine and Alkynes
  作者：Laksmikanta Adak、Wei Chuen Chan、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/asia.201000564

  日期：2011.2.1

  [2+2+2] cycloaddition reaction with two alkyne molecules under nickel catalysis to afford a 1,2‐dihydropyridine derivative in moderate to good yield. The reaction is likely to involve oxidative cyclization of the imine and alkyne, insertion of another alkyne, and CN reductive elimination, followed by a 1,5‐sigmatropic hydrogen shift. The pyridyl group is proposed to facilitate the reaction by chelation

  带有3-甲基-2-吡啶基的醛亚胺在镍催化下与两个炔烃分子进行[2 + 2 + 2]环加成反应，以中等至良好的收率得到1,2-二氢吡啶衍生物。该反应可能涉及亚胺和炔，另一炔的插入，和C的氧化环化 Ñ还原消除，随后是1,5-σ迁移氢移。吡啶基被提议通过与氮杂-尼克环中间体的螯合来促进反应。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Arylation and Heteroarylation of Aldimines via an Elementary 1,4-Addition
  作者：Luoqiang Zhang、Xiuhua Wang、Maoping Pu、Caiyou Chen、Peng Yang、Yun-Dong Wu、Yonggui Robin Chi、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/jacs.3c00548

  日期：2023.4.19

  Nickel catalysts of chiral pyrox ligands promoted enantioselective reductive arylation and heteroarylation of aldimines, using directly (hetero)aryl halides and sulfonates. The catalytic arylation can also be conducted with crude aldimines generated from condensation of aldehydes and azaaryl amines. Mechanistically, density functional theory (DFT) calculations and experiments pointed to an elementary

  手性 pyrox 配体的镍催化剂促进醛亚胺的对映选择性还原芳基化和杂芳基化，直接使用（杂）芳基卤化物和磺酸盐。催化芳基化也可以用醛和氮杂芳基胺缩合产生的粗醛亚胺进行。从机理上讲，密度泛函理论 (DFT) 计算和实验指出了芳基镍 (I) 配合物与N-氮杂芳基醛亚胺1,4-加成的基本步骤。