(Z)-dimethyl (1-phenyl-4-(phenylsulfonyl)but-1-en-1-yl) phosphate | 1374846-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-dimethyl (1-phenyl-4-(phenylsulfonyl)but-1-en-1-yl) phosphate
• 英文别名: dimethyl (Z)-1-phenyl-4-(phenylsulfonyl)but-1-enyl phosphate；[(Z)-4-(benzenesulfonyl)-1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxybut-1-enyl]benzene
• CAS: 1374846-77-1
• 化学式: C₁₈H₂₁O₆PS
• 分子量: 396.401
• InChiKey: IHDFAPQSWKMUIU-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(benzenesulfonyl)cyclopropyl]-phenylmethanone 、 亚磷酸二甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(Z)-dimethyl (1-phenyl-4-(phenylsulfonyl)but-1-en-1-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性地将亚磷酸酯加到酰基环丙烷上并进行以下重排：轻松获得烯醇式磷酸酯†

  摘要：

  与有机亚磷酸酯和酰基环丙烷衍生物的无机碱促进的多米诺反应得到了开发，并证明可以有效地获得官能化的烯醇式磷酸酯。与使用亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂的著名的Perkow反应不同，亚磷酸二烷基酯是我们成功转化的关键。该方法与一系列具有吸电子取代基的亚磷酸二烷基酯和酰基环丙烷兼容，并成功制备了一系列官能化的烯醇磷酸酯。根据同位素标记和对照实验的结果，推测该转变是由亚磷酸二烷基酯的去质子作用引发的，随后的亲核加成/阴离子移位/开环顺序导致烯醇磷酸酯的形成。

  DOI：

  10.1039/c8ob01533c

文献信息

• Base-Mediated Tandem Reaction of α-Aryloxyacetophenones with Phosphonates: Selective Synthesis of Enol Phosphates
  作者：Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li、Ren-Jie Song、Yan-Yun Liu、Ji-Cheng Wu、Guo-Bo Deng、Xu-Heng Yang、Yu Liu

  DOI：10.1055/s-0031-1289717

  日期：2012.4

  A new, simple method for the synthesis of enol phosphates by base-mediated tandem reaction of α-aryloxyacetophenones with phosphonates is described. In the presence of Cs2CO3, a variety of α-aryloxyacetophenones smoothly underwent the sequential O-P bond-forming/C-O bond cleavage/isomerization tandem reaction with phosphonates at room temperature, providing the corresponding enol phosphates in moderate to excellent yields.

  描述了一种新的简单方法，通过碱介导的串联反应合成烯醇磷酸酯，该反应涉及α-芳氧乙酰苯酮与磷酸盐。在Cs2CO3的存在下，各种α-芳氧乙酰苯酮在室温下顺利进行O-P键形成/C-O键断裂/异构化的串联反应，与磷酸盐反应，提供了相应的烯醇磷酸酯，产率在中等到优秀范围内。
• Regioselective addition of phosphites to acyl cyclopropanes and following rearrangements: a facile access to enol phosphates
  作者：Haotian Li、Yuequan Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c8ob01533c

  日期：——

  with organophosphites and acyl cyclopropane derivatives is developed and proved to provide an efficient access to functionalized enol phosphates. Unlike the well-known Perkow reaction, which employs trialkyl phosphite as the nucleophile, dialkyl phosphite is the key to the success of our transformation. This method is compatible with a series of dialkyl phosphites and acyl cyclopropanes possessing

  与有机亚磷酸酯和酰基环丙烷衍生物的无机碱促进的多米诺反应得到了开发，并证明可以有效地获得官能化的烯醇式磷酸酯。与使用亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂的著名的Perkow反应不同，亚磷酸二烷基酯是我们成功转化的关键。该方法与一系列具有吸电子取代基的亚磷酸二烷基酯和酰基环丙烷兼容，并成功制备了一系列官能化的烯醇磷酸酯。根据同位素标记和对照实验的结果，推测该转变是由亚磷酸二烷基酯的去质子作用引发的，随后的亲核加成/阴离子移位/开环顺序导致烯醇磷酸酯的形成。