2-[[6-(Chloromethyl)pyridin-2-yl]methyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethanol | 1379114-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[[6-(Chloromethyl)pyridin-2-yl]methyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethanol
• 英文别名: 2-[[6-(chloromethyl)pyridin-2-yl]methyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethanol
• CAS: 1379114-86-9
• 化学式: C₁₅H₁₈ClN₃O
• 分子量: 291.78
• InChiKey: LQNQCCLUKVWRRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[6-(Chloromethyl)pyridin-2-yl]methyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  In Vivo Bioluminescence Imaging of Cobalt Accumulation in a Mouse Model

  摘要：

  作为一种微量营养元素，钴对原核生物和真核生物都至关重要。本研究成功开发了一种基于氧化 C-O 键裂解的钴生物发光探针 1（CBP-1），用于检测钴。与其他分析物相比，该探针对钴具有高选择性和高灵敏度。通过使用 CBP-1，成功地在小鼠模型中对钴的体内积累进行了成像。这种在活体动物体内测定钴的能力为研究钴的系统分布、毒性和生物效应提供了一种强大的技术。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.8b00391
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[[6-(Chloromethyl)pyridin-2-yl]methyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  一种用于实时检测 Cu(i) 的选择性、灵敏的近红外荧光探针。

  摘要：

  铜稳态 (Cu+/Cu2+) 的破坏可能导致神经退行性疾病。因此，了解 Cu+ 在生理和病理过程中的作用的需要促进了 Cu+ 分析改进方法的发展。在此，基于Cu+介导的苄基醚键断裂机制，开发了一种用于检测Cu+的新型近红外（NIR）荧光开启探针（NPCu）。该探针对Cu+表现出高选择性和敏感性，并成功应用于活细胞中Cu+的生物成像。

  DOI：

  10.1039/d1ra00725d

文献信息

• 一种亚铜离子近红外探针及其制备方法和应 用
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN110305111B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明设计并合成了一种在水溶液体系里对亚铜离子特异性响应，具有全新受体结构(N3O)的近红外荧光探针，主要解决了亚铜离子近红外荧光探针选择性较差、灵敏度低和的问题。其制备方法包括：中间体B与中间体5在乙醇溶剂中反应，粗品经柱层析纯化得到该具有全新识别基团的亚铜离子近红外荧光探针。本发明以N3O结构作为新型亚铜离子识别基团，qCy7为报告基团合成了该具有N3O结构的全新亚铜离子近红外探针，其对亚铜离子表现出了高灵敏度、高选择性，对其他干扰离子几乎没有响应。该具有N3O结构的全新亚铜离子近红外探针可作为水溶液中定量和活细胞中定性分析亚铜离子的工具，具有应用于亚铜离子及其相关生理、病理过程的前景。
• Reaction-based probes for Co(ii) and Cu(i) with dual output modes: fluorescence live cell imaging
  作者：Debabrata Maity、Anand Raj、D. Karthigeyan、Tapas K. Kundu、T. Govindaraju

  DOI：10.1039/c3ra41588k

  日期：——

  Two new reaction-based molecular probes ResCo and ResCu are reported for the selective colourimetric and fluorometric detection of Co2+ and Cu+, respectively. The receptor in these probes differs by a single metal coordinating site combined with resorufin as a common reporter dye, which exhibit visible absorption and emission in the longer wavelength regions. Co2+- and Cu+-mediated oxidative benzylic ether (C–O) bond cleavage in ResCo and ResCu, respectively, releases resorufin dye which offer ‘switch-on’ fluorometric and ratiometric visible absorption (colourimetric) in a reducing aqueous environment. Reaction-based selective detection of Co2+ and Cu+ is demonstrated in the presence of all other competing metal ions. Submicromolar concentration of Co2+ and Cu+ can be easily detected through dual signaling (fluorometric and colourimetric) pathways. The probes ResCo and ResCu are employed for ‘switch-on’ fluorescence live cell imaging of Co2+ and Cu+, respectively, in HEK293T cells.

  据报道，两种新的基于反应的分子探针 ResCo 和 ResCu 分别用于 Co2+ 和 Cu+ 的选择性比色和荧光检测。这些探针中的受体的不同之处在于单个金属配位位点与作为常见报告染料的试卤灵结合，在较长波长区域表现出可见的吸收和发射。 ResCo 和 ResCu 中的 Co2+- 和 Cu+ 介导的氧化苄基醚 (C-O) 键断裂分别释放试卤灵染料，该染料在还原性水环境中提供“开启”荧光和比率可见光吸收（​​比色）。在所有其他竞争金属离子存在的情况下，证明了基于反应的 Co2+ 和 Cu+ 选择性检测。通过双信号（荧光和比色）途径可以轻松检测亚微摩尔浓度的 Co2+ 和 Cu+。探针 ResCo 和 ResCu 分别用于 HEK293T 细胞中 Co2+ 和 Cu+ 的“开启”荧光活细胞成像。
• Reactive Probes for Ratiometric Detection of Co²⁺ and Cu⁺ Based on Excited-State Intramolecular Proton Transfer Mechanism
  作者：Debabrata Maity、Vikash Kumar、T. Govindaraju

  DOI：10.1021/ol302904c

  日期：2012.12.7

  An excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) mechanism based two reactive probes HBTCo and HBTCu is reported for the selective detection of Co2+ and Cu+ respectively in a reducing aqueous environment. Co2+ and Cu+ mediated oxidative benzylic ether (C-O) bond cleavage offers ratiometric detection of these metal ions.
• A selective and sensitive near-infrared fluorescent probe for real-time detection of Cu(<scp>i</scp>)
  作者：Yiqing Liu、Ting Kang、Qian He、Yuefu Hu、Zeping Zuo、Zhihua Cao、Bowen Ke、Weiyi Zhang、Qingrong Qi

  DOI：10.1039/d1ra00725d

  日期：——

  homeostasis (Cu+/Cu2+) may cause neurodegenerative disorders. Thus, the need for understanding the role of Cu+ in physiological and pathological processes prompted the development of improved methods of Cu+ analysis. Herein, a new near-infrared (NIR) fluorescent turn-on probe (NPCu) for the detection of Cu+ was developed based on a Cu+-mediated benzylic ether bond cleavage mechanism. The probe showed high

  铜稳态 (Cu+/Cu2+) 的破坏可能导致神经退行性疾病。因此，了解 Cu+ 在生理和病理过程中的作用的需要促进了 Cu+ 分析改进方法的发展。在此，基于Cu+介导的苄基醚键断裂机制，开发了一种用于检测Cu+的新型近红外（NIR）荧光开启探针（NPCu）。该探针对Cu+表现出高选择性和敏感性，并成功应用于活细胞中Cu+的生物成像。
• <i>In Vivo</i> Bioluminescence Imaging of Cobalt Accumulation in a Mouse Model
  作者：Bowen Ke、Lin Ma、Ting Kang、Wei He、Xueyan Gou、Deying Gong、Lupei Du、Minyong Li

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b00391

  日期：2018.4.17

  As a trace element nutrient, cobalt is critical for both prokaryotes and eukaryotes. In the current study, a turn-on Cobalt Bioluminescent Probe 1 (CBP-1) for the detection of cobalt has been successfully developed based on oxidative C–O bond cleavage. This probe exhibited high selectivity and sensitivity toward cobalt over other analytes. By using CBP-1, the successful in vivo imaging of cobalt accumulation was carried out in a mouse model. Such an ability to determine cobalt in living animals provides a powerful technology for studying the system distribution, toxic potency, and biological effect of Co2+.

  作为一种微量营养元素，钴对原核生物和真核生物都至关重要。本研究成功开发了一种基于氧化 C-O 键裂解的钴生物发光探针 1（CBP-1），用于检测钴。与其他分析物相比，该探针对钴具有高选择性和高灵敏度。通过使用 CBP-1，成功地在小鼠模型中对钴的体内积累进行了成像。这种在活体动物体内测定钴的能力为研究钴的系统分布、毒性和生物效应提供了一种强大的技术。