4-oxa-5-phenylspiro[3.4]octane | 1369331-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-oxa-5-phenylspiro[3.4]octane
• 英文别名: 6-Phenyl-5-oxaspiro[3.4]octane；6-phenyl-5-oxaspiro[3.4]octane
• CAS: 1369331-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: DQJWLUNYLQXELI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基乙基)环丁醇 在 三丁基膦 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-oxa-5-phenylspiro[3.4]octane
  参考文献：
  名称：

  甲醇类化合物1,5-CH插入反应合成1-oxaspiro [4.n]烷烃和四氢呋喃的新方法

  摘要：

  由各种环状酮以良好的总收率制备了1-烷氧基-1- [2-氯-2-（对甲苯基亚磺酰基）乙基]环烷烃。用i处理这些带有亚硫酰基的环烷烃-PrMgCl通过生成的镁类马鞭草中间体的1，5-CH插入反应，以高至定量的产率形成了1-oxaspiro [4.n]烷烃。当从无环酮开始该程序时，以高达96％的收率获得了多取代的四氢呋喃。该方法为合成1-oxaspiro [4.n]烷烃和四氢呋喃提供了一种新的良好方法，该方法可以高产率地在类胡萝卜素碳和非活性碳之间形成碳-碳键。事实证明，镁类胡萝卜素中间体中的氧原子在1,5-CH插入反应中起着非常重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.034