6,6′-diphenyl-2,2′-bipyridine 1-oxide | 1640099-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6′-diphenyl-2,2′-bipyridine 1-oxide
• 英文别名: 6,6'-diphenyl-[2,2'-bipyridine] 1-oxide；6,6’-diphenyl-2,2’-bipyridine N-oxide
• CAS: 1640099-05-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: ZWXAUDUWIMMHME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6′-diphenyl-2,2′-bipyridine 1-oxide 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到6,6'-diphenyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  一种温和的杂环氮氧化物电化学还原方法。

  摘要：

  杂芳族 N-氧化物的脱氧通常使用化学或酶促方法完成。在这项工作中，我们报告了在温和条件下电化学还原吡啶 N-氧化物衍生物的权宜之计。多种单氮氧化物和双氮氧化物以良好的产率转化为相应的氮碱。重要的是，该方法对 N-氧化物具有高度选择性，并且可以耐受杂芳环中​​具有挑战性的卤素和硝基取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000377
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6,6′-diphenyl-2,2′-bipyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,2'-偶合的N，N'-二氧化物或N-氧化物：CDC或SNAr控制的化学选择性

  摘要：

  据报道，空前的Cu（OAc）2和LitOBu介导的嗪N-氧化物均质偶合生成2,2'-嗪N，N'-二氧化物。这是首次使用铜来催化均二聚反应，尤其是使用2-苯基吡啶的N-氧化物催化的情况。在没有催化铜的情况下，该反应遵循另一种途径，并且代替二氧化物而产生2,2'-嗪N-一氧化氮。该协议可与一系列N-杂环氧化物的吡啶，2-苯基吡啶，喹啉和N-芳基-1,2,3-三唑有效地协同工作。它具有可扩展性，具有很高的区域选择性，并能以中等到高产量提供产品。观察到的铜辅助方案和无铜方案之间的化学选择性是通过氧化交叉脱氢偶联（CDC）进行的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700504

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Atropisomeric Bipyridine <i>N,N′</i>-Dioxides by Oxidative Coupling
  作者：Yasuaki Fukazawa、Vladimir Yu. Vaganov、Sergei A. Shipilovskikh、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01687

  日期：2019.6.21

  Bipyridine N,N′-dioxide is a structural fragment found in many bioactive compounds. Furthermore, chiral analogues secured their place as powerful Lewis base catalysts. The scope of the existing methods for the synthesis of atropisomeric bipyridine N,N′-dioxides is limited. Herein, we present a practical, highly chemo- and stereoselective method for oxidative dimerization of chiral pyridine N-oxides using

  联吡啶N，N'-二氧化物是许多生物活性化合物中的结构片段。此外，手性类似物确保了其作为强力路易斯碱催化剂的地位。合成阻转异构联吡啶N，N′-二氧化物的现有方法的范围是有限的。本文中，我们提出了一种实用的，高度化学和立体选择性的方法，用于使用O 2作为末端氧化剂对手性吡啶N-氧化物进行氧化二聚。合成了一系列13种轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物，产率高达75％。
• Dimerization of heteroaromatic N-oxides under metal-free conditions
  作者：Hui Wang、Yu Pei、Jie Bai、Jinli Zhang、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c4ra02820a

  日期：——

  A one-pot protocol to synthesize biheteroaromaticN-oxide compounds was developed under metal-free and catalyst-free conditions.

  开发了一种无金属和无催化剂条件下合成双杂环芳烃-N-氧化物化合物的一锅法。