4-(3-羟丙基)-2-丙基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 647836-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(3-羟丙基)-2-丙基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 4-(3-hydroxy-propyl)-2-propyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(3-hydroxypropyl)-2-propyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 4-(3-hydroxypropyl)-2-propyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 647836-58-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: TZAUQYDNHQKCHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁腈 、 ethyl (1R,6R)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 8.0h， 以78%的产率得到4-(3-羟丙基)-2-丙基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从供体-受体环丙烷和腈合成面向多样性的吡咯的强有力的新策略。

  摘要：

  路易斯酸活化的供体-受体环丙烷与脂肪族，芳香族和α，β-不饱和腈以新型级联[3 + 2]偶极环加成，脱水和互变异构顺序反应，以中等到极好的总收率提供吡咯。这种具有成本效益和区域特异性的方法非常适合于制备组合文库。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036180+

文献信息

• A Powerful New Strategy for Diversity-Oriented Synthesis of Pyrroles from Donor−Acceptor Cyclopropanes and Nitriles
  作者：Ming Yu、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol036180+

  日期：2003.12.1

  Lewis acid activated donor-acceptor cyclopropanes react with aliphatic, aromatic, and alpha,beta-unsaturated nitriles in a novel cascade [3 + 2] dipolar cycloaddition, dehydration, and tautomerization sequence to afford pyrroles in moderate to excellent overall yield. This cost-effective and regiospecific method is ideally suited for the preparation of combinatorial libraries. [reaction: see text]

  路易斯酸活化的供体-受体环丙烷与脂肪族，芳香族和α，β-不饱和腈以新型级联[3 + 2]偶极环加成，脱水和互变异构顺序反应，以中等到极好的总收率提供吡咯。这种具有成本效益和区域特异性的方法非常适合于制备组合文库。[反应：看文字]