Cyano-(1-methoxycarbonylmethyl-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester | 137207-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Cyano-(1-methoxycarbonylmethyl-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 137207-22-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: SLGWMWAGBLRDQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]imino-2-[1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohexyl]prop-2-enoate 在 silica gel 作用下， 生成 Cyano-(1-methoxycarbonylmethyl-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高压下的有机反应。将O-甲硅烷基化的乙缩醛缩合至活化的烯酮上

  摘要：

  在20°C的乙腈中，在15 kbar（1.5 GPa）压力下，将O-甲硅烷基烯酮缩醛添加到具有不同程度的β取代的活化烯酮中，以提供良好至极佳的1,4-加合物收率。将在高压下的添加物与类似的热和路易斯酸促进的反应进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99817-x

文献信息

• Lithium perchlorate catalyzed conjugate addition of o-silylated ketene acetals to hindered α,β-unsaturated carbonyl compounds at atmospheric pressure
  作者：Paul A. Grieco、R.J. Cooke、Kenneth J. Henry、James M. VanderRoest

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92276-7

  日期：1991.1

  O-Silylated ketene acetals undergo 1,4 conjugate addition to hindered α,β-unsaturated carbonyl systems at atmospheric pressure in the presence of lithium perchlorate.

  在高氯酸锂存在下，在大气压下，O-甲硅烷基烯酮缩醛经过1,4共轭加成后可形成受阻的α，β-不饱和羰基体系。