1-(2-Mercapto-3-nitro-2-thienyl)-ethanon | 151095-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(2-Mercapto-3-nitro-2-thienyl)-ethanon
• 英文别名: 5-acetyl-2-mercapto-3-nitrothiophene；1-(2-Mercapto-3-nitro-5-thienyl)-ethanon；1-(4-nitro-5-sulfanylthiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 151095-00-0
• 化学式: C₆H₅NO₃S₂
• 分子量: 203.243
• InChiKey: QCGRAJFQAJPHCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-rel-3-(4-甲氧基苯基)-2-环氧乙烷羧酸甲酯 、 1-(2-Mercapto-3-nitro-2-thienyl)-ethanon 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到erythro-2-Hydroxy-3-(5-acetyl-3-nitro-2-thienylthio)-3-(4-methoxyphenyl)propionsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Studien zur Chemie von thienoanellierten O,N- und S,N-haltigen Heterocyclen, 10. Mitt.: Synthese von 2- substituierten Thieno-Diltiazemderivaten

  摘要：

  The syntheses of 2-acetyl-, 2-benzyl-, and 2-ethyl-thieno-diltiazem derivatives are described starting from the corresponding 5-substituted 3-nitro-2-thiophenthiol via reaction with racemic methyl trans-3-(4-methoxyphenyl)-glycidate under different conditions (solvent, catalyst, temperature) to obtain pure three or erythro products. The nitro groups of these products were reduced and the resulting amino esters cyclized. The thieno[2,3-b][1,4]thiazepin-5(4H)-ones were N-alkylated and acetylated in position 3. The desired 2-substituted 4-(2-dimethylaminoethyl)-4,5,6,7-tetrahyro-7-(4-methoxyphenyl)-5-oxothieno[2,3-b][1,4]thiazepin-6-yl acetates were isolated in good yields.

  DOI：

  10.1007/bf00807431
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-氯-4-硝基-2-噻吩)-1-乙酮 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-Mercapto-3-nitro-2-thienyl)-ethanon
  参考文献：
  名称：

  Puschmann, Isolde; Erker, Thomas, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1323 - 1332

  摘要：

  DOI：