6,6-dimethyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one | 54398-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 6,6-dimethyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
• 英文别名: 6,6-dimethyl-3-phenacyl-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one；6,6-dimethyl-3-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-2-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one；6,6-dimethyl-3-phenacyl-2-phenyl-5,7-dihydro-1H-indol-4-one
• CAS: 54398-77-5
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: SDJOSUZXJXGZED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-203 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  595.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以25%的产率得到7,7-dimethyl-2,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydropyrano[4,3,2-cd]indol-1-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  合成吡咯并[3,4-c]吡啶的新方法

  摘要：

  基于与N-甲基甲酰胺或甲酰胺反应的3-苯甲酰基-4-乙氧基羰基（乙酰基）吡咯衍生物的环化以及吡咯并[3,4-的再循环]，开发了吡咯并[3,4- c ]吡啶的合成策略c ] py盐在乙酸铵和乙酸肼的作用下。研究了起始试剂中取代基对反应产物组成的影响。

  DOI：

  10.1134/s1070428016110075
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二苯酰乙烯 、 3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 以 melt 为溶剂， 反应 0.08h， 以33%的产率得到6,6-dimethyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成吡咯并[3,4-c]吡啶的新方法

  摘要：

  基于与N-甲基甲酰胺或甲酰胺反应的3-苯甲酰基-4-乙氧基羰基（乙酰基）吡咯衍生物的环化以及吡咯并[3,4-的再循环]，开发了吡咯并[3,4- c ]吡啶的合成策略c ] py盐在乙酸铵和乙酸肼的作用下。研究了起始试剂中取代基对反应产物组成的影响。

  DOI：

  10.1134/s1070428016110075

文献信息

• Adduct of dimedone and 1,2-dibenzoylethene in reactions with nitrogen binucleophiles
  作者：V. A. Vertkova、A. N. Andin

  DOI：10.1134/s1070428012050090

  日期：2012.5

  Dimedone adduct with 1,2-dibenzoylethene in reaction with p-phenylenediamine formed a bispyrrole derivative, and with benzidine and ethylenediamine afforded the corresponding monopyrroles. The reaction of the initial adduct with tryptamine results in a product containing a pyrrole and an indole fragments. Both versions of N-heterocyclization proceed in the reaction with urea yielding derivatives of tetrahydroindole and pyrrole. In the reaction with hydrazine hydrate a substituted pyridazine was obtained as a result of a dimedone molecule elimination from the intermediate cyclization product.