2-[[38,39,40,41,42-Pentakis(2-aminoethoxy)-5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-37-heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaenyl]oxy]ethanamine | 161264-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[[38,39,40,41,42-Pentakis(2-aminoethoxy)-5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-37-heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaenyl]oxy]ethanamine
• 英文别名: 2-[[38,39,40,41,42-pentakis(2-aminoethoxy)-5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-37-heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaenyl]oxy]ethanamine
• CAS: 161264-78-4
• 化学式: C₇₈H₁₁₄N₆O₆
• 分子量: 1231.8
• InChiKey: XWVYYIYQTNAEDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[38,39,40,41,42-Pentakis(2-aminoethoxy)-5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-37-heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaenyl]oxy]ethanamine 、 二碳酸二叔丁酯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 乙酰胺 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[2-[[38,40,42-tris(2-aminoethoxy)-5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-39,41-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]-37-heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaenyl]oxy]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  仿生杯[6]隐酰胺受体†对水性介质中的中性客体的选择性识别

  摘要：

  可以在水中有效工作的人工受体的设计是一个充满挑战的研究领域。加工此类受体的可能的仿生方法包括将疏水腔与极性多官能结合位点相关联。在此基础上，通过高效的[1 + 1]大环化反应作为关键步骤，合成了装饰有低聚（乙二醇）单元（即8）的亲水杯[6]隐酰胺。中性分子的络合通过非极性或水性介质中的竞争实验通过NMR光谱进行评估。在这两种媒体中，主持人8可以结合具有H键受体和供体基团的中性物质，例如酰胺或脲。有趣的是，最极性和酸性的分子在氯仿中是最好的客体，在水性介质中是最差的客体，这突出了环境的重要性。如NMR和X射线衍射数据所示，识别方式涉及结合配偶体之间的互补DAAAD-ADDDA五元H键阵列以及多个CH-π相互作用。这种基于杯[6]芳烃的宿主-客体系统与生物素结合蛋白结合位点的比较显示出很强的相似性。此外，在水性介质中酸对受体8结合特性的控制非常让人联想到自然系统中遇到的变构过程。

  DOI：

  10.1039/c5ob02067k
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,38,39,40,41,42-hexakis(carbamoylmethoxy)calix[6]arene 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 反应 48.0h， 以48%的产率得到2-[[38,39,40,41,42-Pentakis(2-aminoethoxy)-5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-37-heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaenyl]oxy]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过配位和客体化学的高选择性合成1,3,5-三保护的杯[6]芳烃型分子平台。

  摘要：

  一种基于配位和客体化学协同作用的优雅方法学，导致了一个独特的C（3v）-对称，杯[6]芳烃基分子平台的高效合成，该平台具有三个在交替位置受保护的氨基臂。关键步骤涉及从C（6v）对称杯[6]六胺形成稳定的超分子主体客体Zn（II）配合物。实际上，在存在极性中性客体和充当外源配体的强供体的情况下，此杯[6]六胺的三个交替氨基选择性地与Zn（II）离子配位，而其他三个仍保持游离状态且为因此对化学试剂更具反应性。除了这种保护作用，金属中心以使未配位的NH（2）基团指向型腔的外部的方式预组织了C（3v）-对称配合物。然后可以访问它们进行化学转化。因此，这些交替的游离氨基与保护剂（即Boc（2）O）反应，然后定量解锌，并选择性地得到克级的1,3,5-tris-Boc保护的杯芳烃衍生物。结果表明，关键中间体Zn络合物的所有配体（即金属中心，外源配体和所包含的客体）的存在对于高选择性至关重要。最后，通过移除Boc基团导致C（3v）对称的1

  DOI：

  10.1002/chem.200701770

文献信息

• Selective recognition of neutral guests in an aqueous medium by a biomimetic calix[6]cryptamide receptor
  作者：Angélique Lascaux、Gaël De Leener、Luca Fusaro、Filip Topić、Kari Rissanen、Michel Luhmer、Ivan Jabin

  DOI：10.1039/c5ob02067k

  日期：——

  The design of artificial receptors that can efficiently work in water is a challenging research area. A possible biomimetic approach for the elaboration of such receptors consists of associating a hydrophobic cavity with a polar polyfunctional binding site. On this basis, a hydrophilic calix[6]cryptamide decorated with oligo(ethylene glycol) units (i.e.8) was synthesized through an efficient [1 + 1]

  可以在水中有效工作的人工受体的设计是一个充满挑战的研究领域。加工此类受体的可能的仿生方法包括将疏水腔与极性多官能结合位点相关联。在此基础上，通过高效的[1 + 1]大环化反应作为关键步骤，合成了装饰有低聚（乙二醇）单元（即8）的亲水杯[6]隐酰胺。中性分子的络合通过非极性或水性介质中的竞争实验通过NMR光谱进行评估。在这两种媒体中，主持人8可以结合具有H键受体和供体基团的中性物质，例如酰胺或脲。有趣的是，最极性和酸性的分子在氯仿中是最好的客体，在水性介质中是最差的客体，这突出了环境的重要性。如NMR和X射线衍射数据所示，识别方式涉及结合配偶体之间的互补DAAAD-ADDDA五元H键阵列以及多个CH-π相互作用。这种基于杯[6]芳烃的宿主-客体系统与生物素结合蛋白结合位点的比较显示出很强的相似性。此外，在水性介质中酸对受体8结合特性的控制非常让人联想到自然系统中遇到的变构过程。
• Highly Selective Synthesis of a 1,3,5-Tris-Protected Calix[6]arene-Type Molecular Platform through Coordination and Host–Guest Chemistry
  作者：Stéphane Le Gac、Jérôme Marrot、Ivan Jabin

  DOI：10.1002/chem.200701770

  日期：2008.4.7

  highly efficient synthesis of a unique C(3v)-symmetrical, calix[6]arene-based molecular platform with three protected amino arms in alternating positions. The key step involves the formation of a stable supramolecular host-guest Zn(II) complex from a C(6v)-symmetrical calix[6]hexaamine. Indeed, in the presence of a polar neutral guest and a strong donor that acts as an exogenous ligand, three alternating

  一种基于配位和客体化学协同作用的优雅方法学，导致了一个独特的C（3v）-对称，杯[6]芳烃基分子平台的高效合成，该平台具有三个在交替位置受保护的氨基臂。关键步骤涉及从C（6v）对称杯[6]六胺形成稳定的超分子主体客体Zn（II）配合物。实际上，在存在极性中性客体和充当外源配体的强供体的情况下，此杯[6]六胺的三个交替氨基选择性地与Zn（II）离子配位，而其他三个仍保持游离状态且为因此对化学试剂更具反应性。除了这种保护作用，金属中心以使未配位的NH（2）基团指向型腔的外部的方式预组织了C（3v）-对称配合物。然后可以访问它们进行化学转化。因此，这些交替的游离氨基与保护剂（即Boc（2）O）反应，然后定量解锌，并选择性地得到克级的1,3,5-tris-Boc保护的杯芳烃衍生物。结果表明，关键中间体Zn络合物的所有配体（即金属中心，外源配体和所包含的客体）的存在对于高选择性至关重要。最后，通过移除Boc基团导致C（3v）对称的1