4-氯-3-碘苯甲酸甲酯 | 365526-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-碘苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-chloro-3-iodobenzoate
• CAS: 365526-34-7
• 化学式: C₈H₆ClIO₂
• 分子量: 296.492
• InChiKey: LWENYAHUBUWONE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 1-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzyl)-4-[5-(hydroxymethyl)-2-chlorophenyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型 P2X7 拮抗剂的设计、合成和体外评估。

  摘要：

  由于 P2X7 受体在炎症和免疫细胞信号传导中的重要作用，它是治疗各种疾病的有希望的靶点。这项工作描述了一系列带有多种支架的新型衍生物作为有效的 P2X7 拮抗剂的设计、合成和体外评估。我们的方法基于已报道的（金刚烷-1-基）甲基苯甲酰胺的结构修饰，能够抑制受体激活。金刚烷部分和酰胺键被替换，并通过基于配体的药效团模型评估替换。通过双电极电压钳实验评估合成类似物的拮抗效力，使用非洲爪蟾表达人 P2X7 受体的卵母细胞。SAR 研究表明，用芳基-环己基部分取代金刚烷环是对抗 P2X7 阳离子通道激活的最有效拮抗剂，类似物 2-氯-N- [1-(3-(硝基氧基甲基)苯基)环己基)甲基]苯甲酰胺 ( 56 ) 表现出最佳效力，IC 50值为 0.39 μM。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000303
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.75h， 以60%的产率得到4-氯-3-碘苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, radiolabeling and preliminary in vivo evaluation of multimodal radiotracers for PET imaging and targeted radionuclide therapy of pigmented melanoma

  摘要：

  Melanin pigment represents an attractive target to address specific treatment to melanoma cells, such as cytotoxic radionuclides. However, less than half of the patients have pigmented metastases. Hence, specific marker is required to stratify this patient population before proceeding with melanin-targeted radionuclide therapy. In such a context, we developed fluorinated analogues of a previously studied melanin-targeting ligand, N-(2-diethylaminoethyl)-6-iodoquinoxaline-2-carboxamide (ICF01012). These latter can be labeled either with F-18 or I-131/I-125 for positron emission tomography imaging (melanin-positive patient selection) and targeted radionuclide therapy purposes. Here we describe the syntheses, radiosyntheses and preclinical evaluations on melanoma-bearing mice model of several iodo- and fluoro(hetero)aromatic derivatives of the ICF01012 scaffold. After preliminary planar gamma scintigraphic and positron emission tomography imaging evaluations, [I-125]- and [F-18]-N-[2-(diethylamino)ethyl]-4-fluoro-3-iodobenzamides ([I-125]4, [F-18]4) were found to be chemically and biologically stable with quite similar tumor uptakes at 1 h p.i. (9.7 +/- 2.6% ID/g and 6.8 +/- 1.9% ID/g, respectively). (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.034
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-3-碘苯甲酸 、 硫酸 、 甲醇 在 乙酸乙酯 、 水 、 disodium;carbonate 、 Sodium sulfate-III 、 4-氯-3-碘苯甲酸甲酯 作用下， 反应 16.0h， 以resulting in 0.52 g (99%) of methyl 4-chloro-3-iodobenzoate as a white solid的产率得到4-氯-3-碘苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazinyl acrylic acid compounds for the inhibition of pask

  摘要：

  本文公开了式（IV）的取代吡嗪基丙烯酸及其组合物，可用作人类或动物中PAS激酶（PASK）活性的抑制剂，治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US09012637B2

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA SYNTHÈSE DES LIPIDES ET COMBINAISONS EN CONTENANT
  申请人：3 V BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2015095767A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Heterocyclic modulators of lipid synthesis are provided as well as pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treating conditions characterized by disregulation of a fatty acid synthase pathway by the administration of such compounds and combinations of such compounds and other therapeutic agents.

  提供了杂环调节剂脂质合成以及其药用盐；包括这些化合物的药物组合物；以及通过给予这些化合物和其他治疗剂的组合来治疗脂肪酸合酶途径失调症状的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA SYNTHÈSE DES LIPIDES
  申请人：3 V BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2014008197A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Heterocyclic modulators of lipid synthesis are provided as well as pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treating conditions characterized by disregulation of a fatty acid synthase pathway by the administration of such compounds.

  提供了异环调节脂质合成的调节剂及其药用盐；包括这些化合物的药物组合物；以及通过给予这些化合物来治疗由于脂肪酸合酶途径失调而表现出的疾病的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120225846A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• [EN] BENZIMIDAZOLONE AND BENZOTHIAZOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS AMPA RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLONE ET DE BENZOTHIAZOLONE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016176449A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, or solvates thereof, Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) and methods of using compounds of Formula (I).

  本文提供了式（I）的化合物，以及其药用盐、N-氧化物或溶剂化合物。本文还提供了包含式（I）化合物的药物组合物以及使用式（I）化合物的方法。
• [EN] NOVEL AMINOBENZOPHENONE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES D'AMINOBENZOPHENONE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2005009940A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The invention provides novel compounds according to formula I relates to compounds with the general formula I said compounds being useful, e.g. in the treatment of inflammatory, ophthalmic diseases or cancer.

  该发明提供了根据式I的新化合物，与一般式I相关的化合物，这些化合物在治疗炎症、眼科疾病或癌症等方面具有用途。