(E)-3-(phenylthio)-N-tosylpenta-2,4-dienamide | 1356157-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(phenylthio)-N-tosylpenta-2,4-dienamide
• 英文别名: (2E)-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylsulfanylpenta-2,4-dienamide
• CAS: 1356157-94-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 359.47
• InChiKey: LCCRBZMIMJJXKR-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(phenylthio)-N-tosylpenta-2,4-dienamide 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 cis-7-(phenylthio)-2-tosyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氢-2-吡啶酮的开环与分子内Diels–Alder反应

  摘要：

  发现了5，6-二氢-2-吡啶酮的新的开环反应。通过在室温下与氢化钠反应，将化合物1和7转化为二烯酰胺2和8。化合物2和8的N-烯丙基化，然后进行IMDA反应，分别提供了顺式融合的六氢-1-吲哚酮5和10。用DBU在回流的乙酸乙酯中处理化合物5和10，得到共轭产物6和11，将其进一步转化为酰胺12 –15。化合物11的苯硫基被甲基取代，得到产物16。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.060
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-2,3-dihydropyridin-6-one 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(E)-3-(phenylthio)-N-tosylpenta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  二氢-2-吡啶酮的开环与分子内Diels–Alder反应

  摘要：

  发现了5，6-二氢-2-吡啶酮的新的开环反应。通过在室温下与氢化钠反应，将化合物1和7转化为二烯酰胺2和8。化合物2和8的N-烯丙基化，然后进行IMDA反应，分别提供了顺式融合的六氢-1-吲哚酮5和10。用DBU在回流的乙酸乙酯中处理化合物5和10，得到共轭产物6和11，将其进一步转化为酰胺12 –15。化合物11的苯硫基被甲基取代，得到产物16。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.060

文献信息

• Ring opening of dihydro-2-pyridones and intramolecular Diels–Alder reactions
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chien-Jung J. Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.060

  日期：2012.1

  A new ring-opening reaction of 5,6-dihydro-2-pyridones was discovered. Compounds 1 and 7 were converted to the dienoic amides 2 and 8 by reaction with sodium hydride at room temperature. N-Allylation of compounds 2 and 8 followed by IMDA reaction provided the cis-fused hexahydro-1-indolones 5 and 10, respectively. Treatment of compounds 5 and 10 with DBU in refluxing ethyl acetate gave the conjugated

  发现了5，6-二氢-2-吡啶酮的新的开环反应。通过在室温下与氢化钠反应，将化合物1和7转化为二烯酰胺2和8。化合物2和8的N-烯丙基化，然后进行IMDA反应，分别提供了顺式融合的六氢-1-吲哚酮5和10。用DBU在回流的乙酸乙酯中处理化合物5和10，得到共轭产物6和11，将其进一步转化为酰胺12 –15。化合物11的苯硫基被甲基取代，得到产物16。