(4E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hexen-1-ol | 197219-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hexen-1-ol
• 英文别名: (E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-4-en-1-ol
• CAS: 197219-18-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: GNXYKGCFTVIVRC-WLRTZDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hexen-1-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 四溴化碳 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (4R*,5R*)-1-bromo-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-epoxyhexane
  参考文献：
  名称：

  The biomimetic construction of fused cyclic polyethers

  摘要：

  The formation of fused cyclic ethers by biomimetic synthesis was demonstrated. The one-pot successive ring-expansion reactions of bromo diepoxides were investigated by regarding the epoxy groups as the nucleophiles for the intramolecular cationic carbons to obtain the fused cyclic ethers. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00780-1
• 作为产物：
  描述：

  苯,1-甲氧基-4-[(4-戊炔氧基)甲基]- 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (4E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The biomimetic construction of fused cyclic polyethers

  摘要：

  The formation of fused cyclic ethers by biomimetic synthesis was demonstrated. The one-pot successive ring-expansion reactions of bromo diepoxides were investigated by regarding the epoxy groups as the nucleophiles for the intramolecular cationic carbons to obtain the fused cyclic ethers. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00780-1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Allylic Thiol Derivatives
  作者：Larry E. Overman、Scott W. Roberts、Helen F. Sneddon

  DOI：10.1021/ol8002942

  日期：2008.4.1

  The palladium(II) complex [(Rp,S)-COP-Cl]2 and its enantiomer catalyze the rearrangement of linear prochiral O-allyl carbamothioates under mild conditions to provide branched S-allyl carbamothioates in high yield and high enantiomeric purity.

  钯 (II) 络合物 [(Rp,S)-COP-Cl]2 及其对映异构体在温和条件下催化线性前手性 O-烯丙基硫代氨基甲酸酯的重排，以高产率和高对映体纯度提供支链 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯。
• A Stereospecific Alkene 1,2‐Aminofunctionalization Platform for the Assembly of Complex Nitrogen‐Containing Ring Systems
  作者：Yuxiang Zhu、Matthew J. S. Smith、Wenbin Tu、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.202301262

  日期：——

  activated N-Boc hydroxylamines triggers aminofunctionalization-based polycyclizations of tethered alkenes. The processes involve intramolecular stereospecific aza-Prilezhaev alkene aziridination in advance of stereospecific C−N cleavage by a pendant nucleophile. Using this approach, a wide range of alkene anti-1,2-difunctionalizations can be achieved.

  TFA 促进 O−Ts 的脱保护，激活的 N-Boc 羟胺触发基于氨基官能化的链烯烃多环化。该过程涉及分子内立体特异性氮杂-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化，然后由悬垂亲核试剂进行立体特异性 C-N 裂解。使用这种方法，可以实现范围广泛的烯烃抗-1,2-双官能化。