5-diethoxymethyl-nonan-5-ol | 856213-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 英文名称: 5-diethoxymethyl-nonan-5-ol
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-butyl-hexanal-(1)-dimethylacetal；5-Formyl-nonanol-(5)-dimethylacetal；5-Diaethoxymethyl-nonan-5-ol
• CAS: 856213-79-1
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃
• 分子量: 246.39
• InChiKey: WNUDPJTWMHXEKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-diethoxymethyl-nonan-5-ol 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.227 g的产率得到2-hexyl-2-hydroxyoctanal
  参考文献：
  名称：

  催化不对称 α-亚胺醇重排：新的手性平台

  摘要：

  筛选了一系列 19 种不同的不对称催化剂，以确定第一个手性催化剂，用于将 α-羟基亚胺重排为 α-氨基酮，涉及 1,2-碳位移。尽管 VAPOL、VANOL 和 7,7'-tBu2VANOL 的铝酸盐配合物是非常有效的催化剂，可提供高达 88% 的 ee，但发现用于该反应的 ne plus 超催化剂是 VANOL 的锆配合物，可提供 97 至 >99% ee 对于大多数检查的底物。该催化剂的 X 射线衍射研究表明，锆以具有三个 VANOL 配体和两个质子化 N-甲基咪唑的均配配合物形式存在。

  DOI：

  10.1021/ja5065685
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 2,2-二乙氧基乙酸乙酯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-diethoxymethyl-nonan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称 α-亚胺醇重排：新的手性平台

  摘要：

  筛选了一系列 19 种不同的不对称催化剂，以确定第一个手性催化剂，用于将 α-羟基亚胺重排为 α-氨基酮，涉及 1,2-碳位移。尽管 VAPOL、VANOL 和 7,7'-tBu2VANOL 的铝酸盐配合物是非常有效的催化剂，可提供高达 88% 的 ee，但发现用于该反应的 ne plus 超催化剂是 VANOL 的锆配合物，可提供 97 至 >99% ee 对于大多数检查的底物。该催化剂的 X 射线衍射研究表明，锆以具有三个 VANOL 配体和两个质子化 N-甲基咪唑的均配配合物形式存在。

  DOI：

  10.1021/ja5065685

文献信息

• Avy, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 12,17
  作者：Avy

  DOI：——

  日期：——