(1S,2R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde | 816454-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• CAS: 816454-59-8
• 化学式: C₂₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 390.598
• InChiKey: JIWACKCIKVCRCZ-JDBUVZGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1SR,2RS,6SR,7RS)-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于分子内卤代醚化的不对称脱对称：一种高效且可回收的手性非外消旋助剂，2-外-甲基-3-内-苯基-5-降冰片烯-2-甲醛，用于meso-1,3-和meso-1,4 -二醇。

  摘要：

  开发了一种新的手性助剂3-内苯基降冰片烯醛衍生物，它是结晶的，非常稳定且易于处理的，可用于中消旋1,3-和1,4-消旋二醇。该方法的关键步骤是分子内溴醚化，它以高度非对映选择性的方式进行。分四个步骤进行：1）缩醛化； 2）分子内溴醚化，然后酸水解； 3）保护醇； 4）逆溴醚化，将内消旋二醇转化为旋光性衍生物。同时对3-内苯基降冰片烯醛衍生物进行了重整，可以重复使用。这是单一助剂的第一个化学实例，适用于内消旋1,3-和中消旋1,4-二醇的高度对映选择性脱对称。据我们所知，

  DOI：

  10.1002/chem.200400444
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1S,2R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于分子内卤代醚化的不对称脱对称：一种高效且可回收的手性非外消旋助剂，2-外-甲基-3-内-苯基-5-降冰片烯-2-甲醛，用于meso-1,3-和meso-1,4 -二醇。

  摘要：

  开发了一种新的手性助剂3-内苯基降冰片烯醛衍生物，它是结晶的，非常稳定且易于处理的，可用于中消旋1,3-和1,4-消旋二醇。该方法的关键步骤是分子内溴醚化，它以高度非对映选择性的方式进行。分四个步骤进行：1）缩醛化； 2）分子内溴醚化，然后酸水解； 3）保护醇； 4）逆溴醚化，将内消旋二醇转化为旋光性衍生物。同时对3-内苯基降冰片烯醛衍生物进行了重整，可以重复使用。这是单一助剂的第一个化学实例，适用于内消旋1,3-和中消旋1,4-二醇的高度对映选择性脱对称。据我们所知，

  DOI：

  10.1002/chem.200400444