(2R,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-N-[2-oxo-2-(4-phenyldiazenylanilino)ethyl]-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanamide | 1312808-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-N-[2-oxo-2-(4-phenyldiazenylanilino)ethyl]-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanamide
• CAS: 1312808-66-4
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₁₂
• 分子量: 594.576
• InChiKey: KOKRBDJFJOFIQI-ZIMRLIJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氮蒽蓝 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-N-[2-oxo-2-(4-phenyldiazenylanilino)ethyl]-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  对凝集素具有特定亲和力的偶氮苯结合的碳水化合物水凝胶剂的螺旋组装

  摘要：

  碳水化合物介导的相互作用通过特定的分子组装和识别参与各种生物过程。糖部分的多价作用增强了这种相互作用，因此超分子糖组装，即糖两亲物的自发缔合，是定制糖簇形成的有前途的方法。在这项研究中，通过自组装由偶氮苯和二糖内酯组成的低分子量水凝胶剂成功地制备了新型的糖修饰的纳米纤维。制备的水凝胶的圆二色性测量表明，含有乳糖部分的偶氮苯两亲物具有（R）-手性，而麦芽糖-偶氮苯共轭物则表现出（S）-手性，即使纤维二糖缀合的偶氮苯以非手性形式存在。这表明发色的偶氮苯的手性取向取决于缀合的碳水化合物中的糖苷键和羟基的空间排列。凝集素结合和细胞粘附测定表明，共轭糖部分的非还原端暴露在自组装纳米纤维水凝胶的表面上，从而使它们能够被相应的凝集素有效识别。另外，在紫外线照射下偶氮苯的光异构化诱导了水凝胶的溶胶-凝胶转变。这些结果表明，可逆转化的纤维状糖水凝胶具有作为碳水化合物装饰的支架用于细胞培养工程的潜力。

  DOI：

  10.1021/la300098q

文献信息

• Helical Assembly of Azobenzene-Conjugated Carbohydrate Hydrogelators with Specific Affinity for Lectins
  作者：Yukiko Ogawa、Chiharu Yoshiyama、Takuya Kitaoka

  DOI：10.1021/la300098q

  日期：2012.3.6

  Carbohydrate-mediated interactions are involved in various biological processes via specific molecular assembly and recognition. Such interactions are enhanced by multivalent effects of the sugar moieties, and thus supramolecular sugar-assembly, i.e., spontaneous association of glycoamphiphiles, is a promising approach to tailor glycocluster formation. In this study, novel sugar-decorated nanofibers

  碳水化合物介导的相互作用通过特定的分子组装和识别参与各种生物过程。糖部分的多价作用增强了这种相互作用，因此超分子糖组装，即糖两亲物的自发缔合，是定制糖簇形成的有前途的方法。在这项研究中，通过自组装由偶氮苯和二糖内酯组成的低分子量水凝胶剂成功地制备了新型的糖修饰的纳米纤维。制备的水凝胶的圆二色性测量表明，含有乳糖部分的偶氮苯两亲物具有（R）-手性，而麦芽糖-偶氮苯共轭物则表现出（S）-手性，即使纤维二糖缀合的偶氮苯以非手性形式存在。这表明发色的偶氮苯的手性取向取决于缀合的碳水化合物中的糖苷键和羟基的空间排列。凝集素结合和细胞粘附测定表明，共轭糖部分的非还原端暴露在自组装纳米纤维水凝胶的表面上，从而使它们能够被相应的凝集素有效识别。另外，在紫外线照射下偶氮苯的光异构化诱导了水凝胶的溶胶-凝胶转变。这些结果表明，可逆转化的纤维状糖水凝胶具有作为碳水化合物装饰的支架用于细胞培养工程的潜力。