(2S,3S,4R)-3-benzyloxy-2-iodomethyltetrahydrofuran-4-ol | 334784-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3-benzyloxy-2-iodomethyltetrahydrofuran-4-ol
• 英文别名: (3R,4S,5S)-4-benzyloxy-5-iodomethyltetrahydrofuran-3-ol；3-O-benzyl-1-deoxy-1-iodo-2,5-anhydro-D-lyxitol；(3R,4S,5S)-5-(iodomethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 334784-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₃
• 分子量: 334.154
• InChiKey: VOPUDMIOENWQAT-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-benzyloxy-2-iodomethyltetrahydrofuran-4-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,4R)-7-benzyloxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过 4-Pentene-1,2,3-triols 的亲电诱导环化合成取代四氢呋喃 - 亲电控制的 5-exo 与 5-endo 环化的例子

  摘要：

  从甘油醛中获得不同保护的 4-戊烯-1,2,3-三醇 5-8，并进行碘基亲电试剂诱导环化，得到四氢呋喃衍生物 10 和 18，具有高化学选择性、区域选择性和立体选择性，通过5-exo 环化过程。然而，当亲电硒试剂用类似的烯烃三醇 5、7 和 8 处理时，产物取决于伯羟基部分的保护基团。因此，虽然在伯羟基处未保护的化合物 5a 和 5b 通过 5-外环化过程分别得到化合物 26 和 27、以及 32 和 33，但在伯羟基处保护的化合物 7 和 8 得到5-内环化产物 22-25 和 28-31 收率良好。4-pentene-1,2 的亲电诱导环化，通过使用碘或当伯羟基未保护时，使用硒，可以将 3-三醇生成四氢呋喃衍生物用于 5-exo 过程。当伯羟基受到保护时，硒的使用会导致 5-内环化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<507::aid-ejoc507>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)allyl alcohol 在 4 A molecular sieve 、 碘 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 216.5h， 生成 (2S,3S,4R)-3-benzyloxy-2-iodomethyltetrahydrofuran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 4-Pentene-1,2,3-triols 的亲电诱导环化合成取代四氢呋喃 - 亲电控制的 5-exo 与 5-endo 环化的例子

  摘要：

  从甘油醛中获得不同保护的 4-戊烯-1,2,3-三醇 5-8，并进行碘基亲电试剂诱导环化，得到四氢呋喃衍生物 10 和 18，具有高化学选择性、区域选择性和立体选择性，通过5-exo 环化过程。然而，当亲电硒试剂用类似的烯烃三醇 5、7 和 8 处理时，产物取决于伯羟基部分的保护基团。因此，虽然在伯羟基处未保护的化合物 5a 和 5b 通过 5-外环化过程分别得到化合物 26 和 27、以及 32 和 33，但在伯羟基处保护的化合物 7 和 8 得到5-内环化产物 22-25 和 28-31 收率良好。4-pentene-1,2 的亲电诱导环化，通过使用碘或当伯羟基未保护时，使用硒，可以将 3-三醇生成四氢呋喃衍生物用于 5-exo 过程。当伯羟基受到保护时，硒的使用会导致 5-内环化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<507::aid-ejoc507>3.0.co;2-r

文献信息

• Synthesis of Tetrahydrofurans through a Novel Pseudo-<i>meso</i>-trick
  作者：Tibor Gracza、Matej Babjak、L’uboš Remeň、Ol’ga Karlubíková

  DOI：10.1055/s-2005-869840

  日期：——

  Diastereoselective synthesis of trisubstituted tetrahydrofuran (d-lyxo-4) from the equimolar diastereomeric mixture of d-erythro- /d -threo-1-pentenitols (1) is described. The synthesis exploits a sequence of two novel reactions: diastereospecific palladium(II)-catalyzed bicyclization of pentenitols 1 with degeneration of the allylic stereogenic center and subsequent regioselective ring-opening of bicyclic skeleton 2.

  本研究描述了从 d-erythro- /d -threo-1-pentenitols (1) 的等摩尔非对映混合物非对映选择性合成三取代四氢呋喃（d-lyxo-4）的过程。该合成利用了两个新颖反应的序列：非对映特异性钯（II）催化的戊烯酚 1 双环化反应（烯丙基立体中心退化）以及随后双环骨架 2 的区域选择性开环反应。
• Synthesis and biological evaluation of glycal-derived novel tetrahydrofuran 1,2,3-triazoles by ‘click’ chemistry
  作者：L. Vijaya Raghava Reddy、P. Venkat Reddy、Nripendra N. Mishra、Praveen K. Shukla、Garima Yadav、Ranjana Srivastava、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.031

  日期：2010.7

  Thirteen new 1,2,3-triazoles (5a-e, 15a-d, 17a-b, 19, and 21) were synthesized by 'click' reaction of sugar-derived azides with commercially available acetylenes. The synthesized triazoles were tested in vitro for their biological activity, and compound 5b displayed both antibacterial and antifungal activities at an MIC value of 12.5 mu g/mL, while compounds 15b and 19 showed antibacterial activity at an MIC value of 25 mu g/mL. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.