4-benzyloxy-1-iodo-2-methyl-benzene | 1149618-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-benzyloxy-1-iodo-2-methyl-benzene
• 英文别名: 4-(Benzyloxy)-1-iodo-2-methylbenzene；1-iodo-2-methyl-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 1149618-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₃IO
• 分子量: 324.161
• InChiKey: WFSYTTIWDBVAQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-1-iodo-2-methyl-benzene 、 3-(2,2-二乙氧基乙氧基)-1-丙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1-(3-(2,2-diethoxyethoxy)prop-1-ynyl)-2-methyl-4-benzyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  炔基二乙基乙缩醛的铁促进环化/卤化反应

  摘要：

  已经有效地实现了FeCl 3和FeBr 3促进的炔基二乙基乙缩醛的环化/卤化，选择性地提供了（E）-2-（1-卤代亚苄基或亚烷基）-取代的五元碳环和杂环，然后将其有效转化为铃木偶联的乙烯基芳烃。本协议为乙烯基C-Cl和C-Br键的形成提供了新的替代途径。

  DOI：

  10.1021/ol9005689

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cycloisomerization of γ-Propynyl-1,3-diketones: A Concise Route to Polysubstituted Furans
  作者：Yu Li、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/jo9020634

  日期：2009.11.20

  trisubstituted furan derivatives have been efficiently synthesized via palladium(II)-catalyzed intramolecular carbonylative cycloisomerization of γ-propynyl-1,3-diketones with aryl iodides and carbon monoxide. The mechanism suggests that in situ generated acylpalladium species from the carbonylation of aryl iodide initiates the reaction followed by cyclization of the enolized isomer of a 1,3-diketone substrate

  通过钯（II）催化的γ-丙炔基-1,3-二酮与芳基碘化物和一氧化碳的分子内羰基环化异构化，可以有效地合成二取代和三取代的呋喃衍生物。该机制表明，由芳基碘化物的羰基化原位生成的酰基铝物种引发了反应，然后通过碳-碳三键活化作用环化了1,3-二酮底物的烯醇化异构体。
• Diversity-Oriented Synthesis of Fluoromethylated Arenes via Palladium-Catalyzed C–H Fluoromethylation of Aryl Iodides
  作者：Yiming Du、Shuxin Chen、Ao Huang、Yihan Chen、Yun-Lin Liu、Gaopeng Song、Ri-Yuan Tang、Hanhong Xu、Guangkai Yao、Zhaodong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04367

  日期：2022.2.18

  Herein we report the first versatile and expeditious method for the site-selective C–H fluoromethylation of aryl iodides via Pd/norbornene cooperative catalysis, which could work as a robust toolbox for the diversity-oriented synthesis (DOS) of fluoromethylated arenes. This methodology features the use of the low-cost industrial raw material CH2IF as the fluoromethyl source, an excellent functional

  在这里，我们报告了第一个通过 Pd/降冰片烯协同催化对芳基碘进行位点选择性 C-H 氟甲基化的通用且快速的方法，该方法可以作为氟甲基化芳烃的多样性导向合成 (DOS) 的强大工具箱。该方法的特点是使用低成本工业原料CH 2 IF作为氟甲基源，具有优异的官能团耐受性和广泛的ipso终止范围，可扩展到生物相关分子的后期修饰。
• Modular Approach for Diversity‐Oriented Synthesis of β‐Fluoroalkylated Arenes via Pd/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Shuxin Chen、Xue Liu、Kaidian Li、Wenchao Yang、Jian Lin、Ri‐Yuan Tang、Hanhong Xu、Zhaodong Li

  DOI：10.1002/asia.202200858

  日期：2022.12

  A novel approach towards the efficient assembly of β-fluoroalkylated arenes is presented here based on Pd/norbornene cooperative catalysis, which features an excellent functional group tolerance, as well as a broad ipso termination scope. The mild reaction conditions enabled the diversity-oriented synthesis (DOS) of the 13 and 14-membered fluorinated macrolactones which is extremely challenging otherwise

  本文提出了一种基于 Pd/降冰片烯协同催化的有效组装 β-氟烷基化芳烃的新方法，该方法具有出色的官能团耐受性以及广泛的 ipso 终止范围。温和的反应条件使 13 元和 14 元氟化大环内酯的多样性导向合成 (DOS) 成为可能，否则极具挑战性。这个新的摘要可以用来代替我们的旧版本。