rac-(3R,4aR,5R,13bS)-11-amino-12-methoxy-1,2,3,4,4a,5,8,9-octahydro-6H-3,5-epoxyindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one | 78463-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: rac-(3R,4aR,5R,13bS)-11-amino-12-methoxy-1,2,3,4,4a,5,8,9-octahydro-6H-3,5-epoxyindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
• CAS: 78463-77-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: ULHHDQIBLGEEFA-SADCGLOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  64.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3R,4aR,5R,13bS)-11-amino-12-methoxy-1,2,3,4,4a,5,8,9-octahydro-6H-3,5-epoxyindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 次磷酸 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (2R,4aR,5R,13bS)-5-Hydroxy-2,12-dimethoxy-1,2,4a,5,8,9-hexahydro-indolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of erythrinan alkaloids: (.+-.)-Coccolinine, (.+-.)-isococculidine, (.+-.)-coccuvinine, and (.+-.)-cocculidine.

  摘要：

  描述了“异常型”赤藓聚糖生物碱、(±)-coccolinine (1)、(±)-isococculidine (2)、(±)-cacculidine (3) 和 (±)-cocculidine (4) 的全合成。 Mondon 的乙醛酸酯合成法已成功应用于这些合成中。关键中间体 16-乙氧基脲基-2, 15-二甲氧基赤藓聚糖-7, 8-二酮 (7) 由 3-乙氧基脲基-4-甲氧基苯乙胺 (5) 与 4-甲氧基环己酮-2-乙醛酸乙酯 (6) 缩合得到，然后用磷酸处理。 C16位置的乙氧基脲基团被有效地用作异喹啉闭环中的区域特异性对位导向基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.396
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methoxycyclohexanone-2-glyoxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 rac-(3R,4aR,5R,13bS)-11-amino-12-methoxy-1,2,3,4,4a,5,8,9-octahydro-6H-3,5-epoxyindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of erythrinan alkaloids: (.+-.)-Coccolinine, (.+-.)-isococculidine, (.+-.)-coccuvinine, and (.+-.)-cocculidine.

  摘要：

  描述了“异常型”赤藓聚糖生物碱、(±)-coccolinine (1)、(±)-isococculidine (2)、(±)-cacculidine (3) 和 (±)-cocculidine (4) 的全合成。 Mondon 的乙醛酸酯合成法已成功应用于这些合成中。关键中间体 16-乙氧基脲基-2, 15-二甲氧基赤藓聚糖-7, 8-二酮 (7) 由 3-乙氧基脲基-4-甲氧基苯乙胺 (5) 与 4-甲氧基环己酮-2-乙醛酸乙酯 (6) 缩合得到，然后用磷酸处理。 C16位置的乙氧基脲基团被有效地用作异喹啉闭环中的区域特异性对位导向基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.396