2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)benzoic acid | 101109-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(1-phenyl-propenyl)-benzoic acid；2-(1-Phenyl-propenyl)-benzoesaeure；2-(1-phenylprop-1-enyl)benzoic acid
• CAS: 101109-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: DYKUURKUULDNGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到3-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 DMAP 催化的 2-取代苯甲酸与有机叠氮化物的级联反应获得喹啉酮

  摘要：

  在此，我们首次报道了 DMAP 催化的 Curtius 重排和 2-取代芳基羧酸与有机叠氮化物的分子内环化级联反应。该协议具有操作简单、范围广和无金属条件的特点，提供了广泛的具有生物吸引力的杂环。该反应的合成优点通过克级合成和对药物样分子的适用性得到证明。

  DOI：

  10.1039/d2cc04406d
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 potassium cyanide 作用下， 生成 2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Berti, Gazzetta Chimica Italiana, 1951, vol. 81, p. 428,434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible Light Photocatalytic Radical Addition/Cyclization Reaction of <i>o</i> -Vinyl-<i>N</i> -Alkoxybenzamides for Synthesis of CF₃ -Containing Iminoisobenzofurans
  作者：Zhi-Cheng Liu、Quan-Qing Zhao、Jun Chen、Qian Tang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201800037

  日期：2018.6.5

  A visible light‐induced photocatalytic radical addition/cyclization reaction of o‐vinyl‐N‐alkoxybenzamides has been accomplished for efficient synthesis of diversely functionalized CF3‐containing iminoisobenzofurans. This external oxidant‐free and mild protocol features ready availability of starting materials, excellent regioselectivity, good substrate scope and functional group tolerance.

  可见光诱导光催化基加/环化的反应ö -vinyl- Ñ -alkoxybenzamides已经完成对不同地官能化CF的有效合成3含iminoisobenzofurans。这种无外部氧化剂且温和的操作流程，可立即提供起始原料，出色的区域选择性，良好的底物范围和官能团耐受性。
• <i>C</i>₃-Symmetric Cinchonine-Squaramide-Catalyzed Asymmetric Chlorolactonization of Styrene-Type Carboxylic Acids with 1,3-Dichloro-5,5-dimethylhydantoin: An Efficient Method to Chiral Isochroman-1-ones
  作者：Xin Han、Chune Dong、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201300915

  日期：2014.4.14

  A more practical and efficient catalytic asymmetric chlorolactonization of styrene‐type carboxylic acids with 1,3‐dichloro‐5,5‐dimethylhydantoin (DCDMH) using C3‐symmetric cinchonine‐squaramide (CSCS) as organocatalyst has been developed. A series of chiral chloro‐substituted isochroman‐1‐ones was obtained in excellent yields (up to 95%) and enantioselectivities (up to 99% ee), whwereby the results

  已开发出一种更实用，有效的催化方法，以1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH ）为催化剂，以C 3对称金鸡宁-方酸酰胺（CSCS）作为有机催化剂。以优异的收率（高达95％）和对映选择性（高达ee的99％）获得了一系列手性氯取代的异色满1-1酮，据此，氯取代的异色满1-1酮的结果是有史以来最好的。催化剂可以回收并重复使用六个循环。此外，氯内酯化产物3b可以高产率进一步转化为旋光性双环异色满-1-酮衍生物，而不会失去对映选择性。此外，化合物3e事实证明，2n是TZM-bl细胞中HIV-1的高效抑制剂。
• 一种苯并内酯类化合物及其在制备抗艾滋病药 物中的应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN103980238B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明属于医药技术领域，具体公开了一种苯并内酯类化合物及其在制备抗艾滋病药物中的应用。以苯乙烯羧酸衍生物和卤代试剂为原料，通过碱诱导的卤内酯化反应制备了一系列苯并五元内酯化合物和苯并六元内酯化合物，这种苯并内酯化合物与现有的抗艾滋病药物依非韦伦以及一些抗艾滋病活性化合物色酮类衍生物具有一定的相似性，本专利主要介绍这类化合物的结构、制备方法及在制备抗艾滋病药物中的应用。
• Transition-metal free thiocyanooxygenation of functionalized alkenes: facile routes to SCN-containing dihydrofurans and lactones
  作者：Li-Na Guo、Yu-Rui Gu、Hua Yang、Jie Hu

  DOI：10.1039/c6ob00221h

  日期：——

  available thiocyanate salts has been developed under mild conditions. This protocol offers a simple, easy-to-handle, and atom-economical method for the synthesis of SCN-containing dihydrofurans and lactones with good to excellent yields. A detailed mechanistic investigation indicates that a tandem radical pathway is involved in this transformation.

  在温和的条件下，已经开发了一种高效易用的功能化烯烃的无过渡金属的串联环化反应，该环化反应具有易于获得的硫氰酸盐。该方案为合成含SCN的二氢呋喃和内酯提供了一种简单，易于操作且原子经济的方法，收率好至极好。详细的机械研究表明，串联自由基途径参与了这种转化。
• Halolactones are potent HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Xin Han、Haoming Wu、Chune Dong、Po Tien、Wei Xie、Shuwen Wu、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1039/c4ra11087k

  日期：——

  discovery of halolactone derivatives as efficient non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) and the study of their structure–activity relationships (SARs). Among the various halolactone derivatives, 5-exo lactone 3-(chloro(2-chlorophenyl)-methyl)isobenzofuran-1(3H)-one 13a showed excellent potency against WT HIV-1 in the reverse transcriptase gene with a low EC50 value of 0.45 μM. In most

  在本文中，我们报道了作为有效的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的卤代内酯衍生物的发现及其结构-活性关系（SARs）的研究。在各种卤代内酯衍生物中，5-外酯内酯3-（氯（2-氯苯基）-甲基）异苯并呋喃-1（3 H）-一个13a在EC 50低的逆转录酶基因中表现出优异的抗WT HIV-1的能力。值为0.45μM。在大多数情况下，取代基的性质和位置对抗HIV-1活性具有一定的影响。相比之下，6-内内酯（异色满-1-酮）对HIV-1的抑制作用较弱。这项工作为开发新型抗HIV药物提供了一种结构简单的支架（isobenzofuran-1（3 H）-one）。