5,7-dimethyl-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one | 1356407-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethyl-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-3,4-diphenylisochromen-1-one
• CAS: 1356407-38-9
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: LUEOTTOKSHSSSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 、 二苯基乙炔 在 dichloro[1,3-di(ethoxycarbonyl)-2,4,5-trimethylcyclopentadienyl]rhodium(III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到5,7-dimethyl-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子的铑（III）配合物催化在常温条件下芳烃和丙烯酸与炔烃的氧化环化反应

  摘要：

  已经确定，在环境条件下（RT–40°C，空气中），无需电子的Cp E铑（III）络合物可以催化炔烃与取代的芳烃羧酸和丙烯酸的氧化[4 + 2]环化反应，而无需过量使用量的底物，以高产率生产相应的取代的异香豆素和α-吡喃酮。根据炔烃的配位能力对反应条件进行较小的修饰就可以实现较高的效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201603499

文献信息

• Decarboxylative [4+2] annulation of arylglyoxylic acids with internal alkynes using the anodic ruthenium catalysis
  作者：Mu-Jia Luo、Ting-Ting Zhang、Fang-Jun Cai、Jin-Heng Li、De-Liang He

  DOI：10.1039/c9cc03210j

  日期：——

  A new electrochemical decarboxylative [4+2] annulation of arylglyoxylic acids with internal alkynes involving C–H functionalization by means of a cooperative anode and ruthenium catalysis is presented. This reaction represents a mechanistically novel strategy as an ideal supplement to the decarboxylative [4+2] annulation methodology by employing an electrooxidative process to avoid the use of an additional

  提出了一种新的芳基乙醛酸与内部炔烃的电化学脱羧[4 + 2]环合反应，涉及通过协同阳极和钌催化的C–H官能化。通过采用电氧化工艺避免使用额外的外部氧化剂并利用H 2 O作为要结合的羧基氧原子源，该反应代表了一种机械新颖的策略，是脱羧[4 + 2]环化方法的理想补充在合成1 H -isochromen-1-ones中。
• N–O Bond as External Oxidant in Group 9 Cp*M(III)-Catalyzed Oxidative C–H Coupling Reactions
  作者：Xu-Ge Liu、Hui Gao、Shang-Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00677

  日期：2017.8.4

  catalyzed by group 9 Cp*M(III) complexes. By using Cp*Rh(III)-catalyzed isocoumarin synthesis as a model reaction, experimental and theoretical mechanistic studies were conducted. The results concluded that the Rh(III)–Rh(I)–Rh(III) rather than the Rh(III)–Rh(V)–Rh(III) pathway is more likely involved in the mechanism, and both the C–H activation and oxidation of the Cp*Rh(I) species were involved in

  第9组Cp * M（III）（M = Co，Rh，Ir）配合物已被广泛研究用作各种C–H活化反应的催化剂。通常，在这些催化体系中使用后期金属基银盐或铜盐作为氧化剂（需要时）。在此，我们报告了一种潜在的通用类型的含N–O键的氧化剂的发现，该氧化剂可通过9 Cp * M（III ）复合体。通过使用Cp * Rh（III）催化的异香豆素合成作为模型反应，进行了实验和理论机理研究。结果表明，Rh（III）–Rh（I）–Rh（III）途径更可能参与了该机理，而不是Rh（III）–Rh（V）–Rh（III）途径，
• Post‐synthetic Rhodium (III) Complexes in Covalent Organic Frameworks for Photothermal Heterogeneous C−H Activation
  作者：Teng Li、Pei‐Lin Zhang、Long‐Zhang Dong、Ya‐Qian Lan

  DOI：10.1002/anie.202318180

  日期：2024.4.2

  this work, a general post-synthetic strategy for constructing bifunctional catalysts, Rh-COF, which connect photosensitive covalent organic frameworks and transition-metal catalytic groups through covalent bonding, was developed. Fascinatingly, such complexes enable efficient photothermal conversion properties, which can improve the photothermal catalytic performances in C−H activation to obtain excellent

  在这项工作中，开发了构建双功能催化剂Rh-COF的通用后合成策略，该催化剂通过共价键连接光敏共价有机框架和过渡金属催化基团。令人着迷的是，此类配合物具有高效的光热转换性能，可以提高 C−H 活化中的光热催化性能，以获得优异的产率、底物适用性和可回收性。