1-(6-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-2-yl)acetone | 1352548-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(6-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-2-yl)acetone
• 英文别名: 1-[6-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]propan-2-one；1-[6-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]propan-2-one
• CAS: 1352548-24-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: CZPSGWGSFKCBHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-2-yl)acetone 在 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 76.67h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-8-methyl-10-tosyl-10H-indolizino[7,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  A simple route to γ-carbolines and indolizino[7,6-b]indoles

  摘要：

  We designed and realized for the first time an approach to indolizino[7,6-b]indoles. This approach is based on the Leuckart-Wallach reaction of 2-(2-oxoalkyl)indoles with formamide followed by Bischler-Napieralski cyclization producing gamma-carbolines. The alkylation of 3-alkyl-gamma-carbolines with phenacyl bromides followed by the treatment of the formed pyridinium salt with base produced the target aromatic tetracyclic system. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.046
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-(4-methyl-2-aminophenyl)furan 在 吡啶 、 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(6-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-2-yl)acetone
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：将2-（2-氨基苯基）呋喃环化为2-（2-氧代烷基）吲哚

  摘要：

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.114

文献信息

• Furan ring opening–indole ring closure: recyclization of 2-(2-aminophenyl)furans into 2-(2-oxoalkyl)indoles
  作者：Arkady S. Pilipenko、Vladimir V. Mel’chin、Igor V. Trushkov、Dmitry A. Cheshkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.114

  日期：2012.1

  The acid-catalyzed rearrangement of 5-alkyl-2-[2-(sulfonylamino)phenyl]furans into 2-(2-oxoalkyl)indoles is described. When the N-sulfonyl group in the starting compounds was displaced by an N-acyl group, the corresponding indoles were not formed under the same reaction conditions due to the in situ indole deacylation and decomposition. The presence of an alkyl group at the C5 position of the furan

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。
• A simple route to γ-carbolines and indolizino[7,6-b]indoles
  作者：Arkady S. Pilipenko、Maxim G. Uchuskin、Igor V. Trushkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.046

  日期：2015.11

  We designed and realized for the first time an approach to indolizino[7,6-b]indoles. This approach is based on the Leuckart-Wallach reaction of 2-(2-oxoalkyl)indoles with formamide followed by Bischler-Napieralski cyclization producing gamma-carbolines. The alkylation of 3-alkyl-gamma-carbolines with phenacyl bromides followed by the treatment of the formed pyridinium salt with base produced the target aromatic tetracyclic system. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.