(+)-isohopeaphenol-4b-O-ethyl ether | 1372549-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (+)-isohopeaphenol-4b-O-ethyl ether
• 英文别名: (1R,8S,9R,16R)-9-[(1R,8S,9R,16R)-8-(4-ethoxyphenyl)-4,6,12-trihydroxy-16-(4-hydroxyphenyl)-15-oxatetracyclo[8.6.1.02,7.014,17]heptadeca-2(7),3,5,10(17),11,13-hexaen-9-yl]-8,16-bis(4-hydroxyphenyl)-15-oxatetracyclo[8.6.1.02,7.014,17]heptadeca-2(7),3,5,10(17),11,13-hexaene-4,6,12-triol
• CAS: 1372549-64-8
• 化学式: C₅₈H₄₆O₁₂
• 分子量: 934.996
• InChiKey: VCQYVVDBTAXIES-MCVLLBIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  shoreaketone 、 乙醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 18.0h， 以1 mg的产率得到(+)-isohopeaphenol-4b-O-ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  岸酮的绝对结构：龙脑香科植物中的旋转异构体白藜芦醇四聚体。

  摘要：

  甲旋转异构shoreaketone（1：），鉴定为白藜芦醇四聚体的骨架构件，由三种Dipterocarpaceaeous植物分离娑罗滇水金凤，娑罗栗，和Vateria籼稻。通过包括NMR实验在内的光谱分析阐明了该结构，并基于圆二色性数据确定了它们的绝对构型。肖内酮具有10个不对称碳原子和稠合的七环系统骨架，其中包括螺环和α，β-不饱和羰基，在任何其他天然产物中均未见报道。使用肖内酮的NMR实验表明，由于溶液中C–C键的旋转受限，因此存在两个构象异构体。复杂的立体化学是由于其骨架，10个不对称碳原子和手性轴所致。通过变温NMR，ROESY（骨架转化）研究了旋转异构体类苯乙烯类化合物的构象。确认岸酮（1）的两个构象体共存为1a。在图1b和图1b中，其中二芳基-二氢苯并呋喃部分（单元1B）分别在环戊烷环（单元1A）的平面下方或上方延伸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.036

文献信息

• Absolute structure of shoreaketone: a rotational isomeric resveratrol tetramer in Dipterocarpaceaeous plants
  作者：Tetsuro Ito、Masayoshi Oyama、Hironao Sajiki、Ryuichi Sawa、Yoshikazu Takahashi、Munekazu Iinuma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.036

  日期：2012.4

  asymmetric carbons and a framework of fused heptacyclic ring system including a spiro ring and an α,β-unsaturated carbonyl group that has not been reported in any other natural product. NMR experiments using shoreaketone indicate the presence of two conformers due to restricted rotation of a C–C bond in solution. The complex stereochemistry is due to its skeleton, 10 asymmetric carbons, and a chiral

  甲旋转异构shoreaketone（1：），鉴定为白藜芦醇四聚体的骨架构件，由三种Dipterocarpaceaeous植物分离娑罗滇水金凤，娑罗栗，和Vateria籼稻。通过包括NMR实验在内的光谱分析阐明了该结构，并基于圆二色性数据确定了它们的绝对构型。肖内酮具有10个不对称碳原子和稠合的七环系统骨架，其中包括螺环和α，β-不饱和羰基，在任何其他天然产物中均未见报道。使用肖内酮的NMR实验表明，由于溶液中C–C键的旋转受限，因此存在两个构象异构体。复杂的立体化学是由于其骨架，10个不对称碳原子和手性轴所致。通过变温NMR，ROESY（骨架转化）研究了旋转异构体类苯乙烯类化合物的构象。确认岸酮（1）的两个构象体共存为1a。在图1b和图1b中，其中二芳基-二氢苯并呋喃部分（单元1B）分别在环戊烷环（单元1A）的平面下方或上方延伸。