2-methyl-1-methylthio-1-(2-methyl-2-propen-1-yl)-thio-1,3-butadiene | 107094-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-methylthio-1-(2-methyl-2-propen-1-yl)-thio-1,3-butadiene
• CAS: 107094-63-3；107094-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₆S₂
• 分子量: 200.369
• InChiKey: SKFGYGHXKUWALZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-methylthio-1-(2-methyl-2-propen-1-yl)-thio-1,3-butadiene 在 对叔丁基邻苯二酚 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-ethenyl-2,4-dimethyl-4-pentenedithioate
  参考文献：
  名称：

  通过硫代claisen重排获得二乙烯二硫代酸酯：克莱森重排可逆性的其他例子

  摘要：

  已经研究了用LDA使β-不饱和二硫代酸酯去质子化的立体化学：立体化学纯的二烯硫醇酯是由丁烯-3-二硫代乙酸甲酯形成的。二烯硫醇锂的质子化主要提供共轭的不饱和二硫酯。二烯硫醇盐与烯丙基溴的S-烷基化定量地提供了S-烯丙基烯酮二硫缩醛。这些二硫缩醛的热重排导致在温和的条件下（从20°C到100°C）形成二烯基二硫代酸酯。因此，硫代-克莱森换位被确认为容易的σ移。还证明了逆反应（逆硫代-克莱森）同时进行。乙烯酮二硫缩醛和二硫酯的平衡混合物，即通常在70:30至95：5的范围内。向这些二不饱和二硫代酯中进行亲脂加成，然后用烷基卤化物处理，得到二不饱和二硫代缩醛。这些被掩盖的酮可以被认为是由β-不饱和酮的α区域选择性烯丙基化引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87619-5
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 2-methyl-but-3-enedithioic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methyl-1-methylthio-1-(2-methyl-2-propen-1-yl)-thio-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  通过硫代claisen重排获得二乙烯二硫代酸酯：克莱森重排可逆性的其他例子

  摘要：

  已经研究了用LDA使β-不饱和二硫代酸酯去质子化的立体化学：立体化学纯的二烯硫醇酯是由丁烯-3-二硫代乙酸甲酯形成的。二烯硫醇锂的质子化主要提供共轭的不饱和二硫酯。二烯硫醇盐与烯丙基溴的S-烷基化定量地提供了S-烯丙基烯酮二硫缩醛。这些二硫缩醛的热重排导致在温和的条件下（从20°C到100°C）形成二烯基二硫代酸酯。因此，硫代-克莱森换位被确认为容易的σ移。还证明了逆反应（逆硫代-克莱森）同时进行。乙烯酮二硫缩醛和二硫酯的平衡混合物，即通常在70:30至95：5的范围内。向这些二不饱和二硫代酯中进行亲脂加成，然后用烷基卤化物处理，得到二不饱和二硫代缩醛。这些被掩盖的酮可以被认为是由β-不饱和酮的α区域选择性烯丙基化引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87619-5