2,3-diacetoxypropyl alanine ester | 935481-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2,3-diacetoxypropyl alanine ester
• 英文别名: 2,3-diacetyloxypropyl (2S)-2-aminopropanoate
• CAS: 935481-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆
• 分子量: 247.248
• InChiKey: LTPRGGSUFBBBBF-AADKRJSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diacetoxypropyl alanine ester 、 3-((2S)-2-t-butyloxycarbonylamino-4-methylsulfanylbutyldisulfanyl)-(2RS)-2-thiophen-3-ylmethylpropanoic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  AMINOACID DERIVATIVES CONTAINING A DISULFANYL GROUP IN THE FORM OF MIXED DISULFANYL AND AMINOPEPTIDASE N INHIBITORS

  摘要：

  该发明涉及式(I)的新化合物：H2N—CH(R1)—CH2—S—S—CH2—CH(R2)—CONH—R5，其中R1是一个碳氢链、苯基或苯甲基基团，甲基基团被一个5或6原子杂环取代；R2是一个苯基或苯甲基基团，一个5或6原子芳香杂环，甲基基团被一个5或6原子杂环取代；R5是一个CH(R3)—COOR4基团，其中R3是氢、一个OH或OR基团、一个饱和碳氢基团、一个苯基或苯甲基基团，OR4是亲水酯基，或者由氮、硫和氧组成的几个杂原子选自的5或6元杂环，至少有两个氮原子，其中所述杂环可被一个烷基C1-C6、苯基或苯甲基基团取代。该发明化合物的用途包括作为药物、包含所述化合物的药物组合物、药用可接受的赋形剂，以及与至少一种大麻素衍生物联合使用以增强式(I)式新化合物的镇痛和抗抑郁效果和/或吗啡或其衍生物的效果。

  公开号：

  US20090012153A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(((tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl)oxy)propane-1,2-diyl diacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2,3-diacetoxypropyl alanine ester
  参考文献：
  名称：

  AMINOACID DERIVATIVES CONTAINING A DISULFANYL GROUP IN THE FORM OF MIXED DISULFANYL AND AMINOPEPTIDASE N INHIBITORS

  摘要：

  该发明涉及式(I)的新化合物：H2N—CH(R1)—CH2—S—S—CH2—CH(R2)—CONH—R5，其中R1是一个碳氢链、苯基或苯甲基基团，甲基基团被一个5或6原子杂环取代；R2是一个苯基或苯甲基基团，一个5或6原子芳香杂环，甲基基团被一个5或6原子杂环取代；R5是一个CH(R3)—COOR4基团，其中R3是氢、一个OH或OR基团、一个饱和碳氢基团、一个苯基或苯甲基基团，OR4是亲水酯基，或者由氮、硫和氧组成的几个杂原子选自的5或6元杂环，至少有两个氮原子，其中所述杂环可被一个烷基C1-C6、苯基或苯甲基基团取代。该发明化合物的用途包括作为药物、包含所述化合物的药物组合物、药用可接受的赋形剂，以及与至少一种大麻素衍生物联合使用以增强式(I)式新化合物的镇痛和抗抑郁效果和/或吗啡或其衍生物的效果。

  公开号：

  US20090012153A1

文献信息

• DERIVES D'AMINO-ACIDES CONTENANT UN GROUPEMENT DISULFANYLE COMME INHIBITEURS MIXTES DE LA NEPRILYSINE ET DE L 'AMINOPEPTIDASE N
  申请人：Pharmaleads

  公开号：EP1940818A1

  公开（公告）日：2008-07-09
• [EN] AMINOACID DERIVATIVES CONTAINING A DISULFANYL GROUP IN THE FORM OF MIXED DISULFANYL AND AMINOPEPTIDASE N INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AMINO-ACIDES CONTENANT UN GROUPEMENT DISULFANYLE COMME INHIBITEURS MIXTES DE LA NEPRILYSINE ET DE L 'AMINOPEPTIDASE N
  申请人：PHARMALEADS

  公开号：WO2007048787A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  [EN] The invention relates to novel compounds of formula (I): H₂N-CH(R₁)-CH₂-S-S- CH₂-CH(R₂)-CONH-R₅, wherein R₁ is a hydrocarbon chain, phenyl or benzyl radical, methylene radical substituted by a 5 or 6 atom heterocycle; R₂ is a phenyl or benzyl radical, a 5 or 6 atom aromatic heterocycle, methylene group substituted by a 5 or 6 atom heterocycle; R₅ is a CH(R₃)-COOR₄ radical, wherein R₃ is hydrogen, an OH or OR group, a saturated hydrocarbon group, a phenyl or benzyl radical and OR₄ is hydrophile ester, or 5 or 6 membered heterocycle comprising several heteroatoms selected from a group consisting of nitrogen, sulphur and oxygen, with at least two nitrogene atoms, wherein said heterocycle is substitutable by an alkyl C₁-C₆, phenyl or benzyl radical. The use of the inventive compounds in the form of drugs, a pharmaceutical composition comprising said compounds, a pharmaceutically acceptable excipient, the use in conjunction of at least one type of cannabinoid derivative for potentiating the analgesic and antidepressant effect of the novel compounds of formula (I) and/or morphine or the derivatives thereof are also disclosed.
  [FR] L'invention a pour objet de nouveaux composés de formule (I): H₂N-CH(R₁)-CH₂-S-S- CH₂-CH(R₂)-CONH-R₅ dans laquelle R₁représente une chaîne hydrocarbonée, un radical phényle ou benzyle, un radical méthylène substitué par un hétérocycle à 5 ou 6 atomes ; R₂ représente un radical phényle ou benzyle, un hétérocycle aromatique à 5 ou 6 atomes, un groupe méthylène substitué par un hétérocycle à 5 ou 6 atomes ; R₅ représente - soit un radical CH(R₃)-COOR₄ dans lequel R₃ représente un hydrogène, un groupement OH ou OR, une chaîne hydrocarbonée saturée, un radical phényle ou benzyle et OR₄ représente un ester hydrophile ; soit un hétérocycle, à 5 ou 6 chaînons, comprenant plusieurs hétéroatomes, choisis dans le groupe constitué par l'azote, le soufre et l'oxygène, dont au moins 2 atomes d'azote, ledit hétérocycle pouvant être substitué par un radical alkyle en _C1-C₆, phényle ou benzyle. L'invention concerne également l'utilisation à titre de médicament de ces composés et une composition pharmaceutique comprenant ces composés et un excipient pharmaceutiquement approprié. L'invention concerne enfin l'utilisation en association d'au moins un dérivé de cannabinoïdes, pour potentialiser l'effet analgésique et anti-dépressif des nouveaux composés de formule (I), et/ou de la morphine ou de l'un de ses dérivés.