5-cyano-4-diazo-4H-1,2,3-triazole | 16968-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-cyano-4-diazo-4H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-diazotriazole-4-carbonitrile
• CAS: 16968-06-2
• 化学式: C₃N₆
• 分子量: 120.073
• InChiKey: IPBUBGINKFXQBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-4-diazo-4H-1,2,3-triazole 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以44 %的产率得到(E)-4-azido-N'-hydroxy-1H-1,2,3-triazole-5-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  叠氮基功能化 1,2,3-三唑和稠合 1,2,3-三唑的合成与表征

  摘要：

  在这里，我们报道了 NH 在 1,2,3-三唑环上的硝化反应以及基于关键中间体 4-叠氮基-5-(氯二硝基甲基)-2-nitro-2 H -1的几种富氮高能化合物的合成,2,3-三唑 ( 5 )。以4-amino-1 H -1,2,3-triazole-5-carbonitrile ( 1 )为起始原料，我们通过四步成功构建了化合物5 。随后，化合物5脱氯得到 4-叠氮基-5-(二硝基甲基)-2 H -1,2,3-三唑钾 ( 6 ) (IS = 1 J, v D = 8802 ms –1 )。此外，二铵 ( 8 ) 和二肼 ( 9) 基于 4-叠氮基-5-(二硝基甲基)-2 H -1,2,3-三唑的盐也被成功合成和表征。令人惊奇地获得了一种新型稠合富氮杂环，即 6 H -[1,2,3] 三唑并 [4,5- d ][1,2,3] 三嗪-6,7-二胺 ( 10 )，其氮含量高达 73.66%，具有良好的热稳定性

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02879
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-4-cyano-1H-1,2,3-triazole 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以95 %的产率得到5-cyano-4-diazo-4H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  叠氮基功能化 1,2,3-三唑和稠合 1,2,3-三唑的合成与表征

  摘要：

  在这里，我们报道了 NH 在 1,2,3-三唑环上的硝化反应以及基于关键中间体 4-叠氮基-5-(氯二硝基甲基)-2-nitro-2 H -1的几种富氮高能化合物的合成,2,3-三唑 ( 5 )。以4-amino-1 H -1,2,3-triazole-5-carbonitrile ( 1 )为起始原料，我们通过四步成功构建了化合物5 。随后，化合物5脱氯得到 4-叠氮基-5-(二硝基甲基)-2 H -1,2,3-三唑钾 ( 6 ) (IS = 1 J, v D = 8802 ms –1 )。此外，二铵 ( 8 ) 和二肼 ( 9) 基于 4-叠氮基-5-(二硝基甲基)-2 H -1,2,3-三唑的盐也被成功合成和表征。令人惊奇地获得了一种新型稠合富氮杂环，即 6 H -[1,2,3] 三唑并 [4,5- d ][1,2,3] 三嗪-6,7-二胺 ( 10 )，其氮含量高达 73.66%，具有良好的热稳定性

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02879

文献信息

• Dipolar cycloaddition reactions of diazoazoles with electron-rich and with strained unsaturated compounds
  作者：W. L. Magee、C. B. Rao、J. Glinka、H. Hui、T. J. Amick、D. Fiscus、S. Kakodkar、M. Nair、H. Shechter

  DOI：10.1021/jo00234a008

  日期：1987.12
• Thermolysis and photolysis of 4-diazo-1,2,3-triazoles in benzenoid solvents, systems which reveal decomposition of diazo compounds to carbenes to diazo compounds to carbenes.
  作者：H.K-W. Hui、H. Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85773-1

  日期：1982.1
• HUI, H. K. -W.;SHECHTER, H., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 49, 5115-5118
  作者：HUI, H. K. -W.、SHECHTER, H.

  DOI：——

  日期：——
• MAGEE, W. L.;RAO, C. B.;GLINKA, J.;HUI, H.;AMICK, T. J.;FISCUS, D.;KAKODK+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 25, 5538-5548
  作者：MAGEE, W. L.、RAO, C. B.、GLINKA, J.、HUI, H.、AMICK, T. J.、FISCUS, D.、KAKODK+

  DOI：——

  日期：——