p-(methoxycarbonyl)benzyl trifluoroacetate | 78726-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(methoxycarbonyl)benzyl trifluoroacetate
• 英文别名: 4-methoxycarbonylbenzyl trifluoroacetate；methyl 4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)oxymethyl]benzoate
• CAS: 78726-33-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₄
• 分子量: 262.185
• InChiKey: AUOZXMFMJRFWIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基-2,3-二氢吡咯 、 p-(methoxycarbonyl)benzyl trifluoroacetate 在 (+/-)-(5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl)-2,2'-diyl dibenzylphosphoramidite 、 lithium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-Boc-2-(p-methoxycarbonylbenzyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酰胺作为手性配体的苄基亲电试剂的钯催化的不对称 Mizoroki-Heck 反应

  摘要：

  我们在此报告了使用苄基亲电试剂的不对称 Mizoroki-Heck 反应的第一个例子。一种新的亚磷酰胺被鉴定为钯催化反应中的有效手性配体。该反应与极性官能团相容，并且可以很容易地放大。几种环烯烃作为烯烃组分效果很好。包括三十一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja304099j
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)oxymethyl]benzoic acid 、 重氮甲烷 生成 p-(methoxycarbonyl)benzyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  BELETSKAYA I. P.; DEMYANOV P. I.; MAXONKOV D. I.; ZELDIS I. M.; BURENKO S+, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 4, 673-681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Trifluoroacetoxylation of 1°, 2°, and 3° Benzylic C(sp³)–H Bond Donors Using <i>N</i>-Trifluoroacetoxyquinuclidinium Salts under Photoredox Catalysis
  作者：Michael Hitt、Andrei N. Vedernikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02946

  日期：2022.10.28

  trifluoroacetate was prepared in situ from quinuclidine N-oxide and (CF3CO)2O. Except for some electron-poor substrates, this reagent allows for the high-yielding oxidative trifluoroacetoxylation of 1°, 2°, and 3° benzylic C–H bonds under photocatalytic conditions. The trifluoroacetoxylation of an ibuprofen methyl ester allowed the selective functionalization of a 2° benzylic C–H bond. For alkylbenzenes, hydrogen-atom

  N-三氟乙酰氧基奎宁环三氟乙酸盐由奎宁环N-氧化物和 (CF 3 CO) 2 O原位制备。除了一些缺电子底物外，该试剂允许 1°、2° 和 3° 的高产率氧化三氟乙酰氧基化光催化条件下的苄基 C-H 键。布洛芬甲酯的三氟乙酰氧基化允许 2° 苄基 C-H 键的选择性官能化。对于烷基苯，氢原子从苄基 C-H 键转移到奎宁环阳离子自由基被认为是决定反应产物的步骤。
• Beletskaya, I. P.; Dem'yanov, P. I.; Makhon'kov, D. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 4, p. 583 - 591
  作者：Beletskaya, I. P.、Dem'yanov, P. I.、Makhon'kov, D. I.、Zel'dis, I. M.、Burenko, S. N.

  DOI：——

  日期：——