(E)-1-(penta-2,4-dien-1-yl)cyclohexanecarbonitrile | 1451263-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-1-(penta-2,4-dien-1-yl)cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: (E)-1-(penta-2,4-dienyl)cyclohexanecarbonitrile；1-[(2E)-penta-2,4-dienyl]cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 1451263-44-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: ZOYJGIVMUUECNW-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(penta-2,4-dien-1-yl)cyclohexanecarbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2,4-dimethyl-N-((1-(penta-2,4-dienyl)cyclohexyl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  P-stereogenic PNP钳位-Pd催化1,3-二烯基氨基的分子内氢化作用†

  摘要：

  由光学纯的2，6-双[（硼烷（叔丁基）甲基膦基）甲基]吡啶可容易地制备新的P-立体异构PNP钳-Pd络合物。它被用于氨基-1,3-二烯的不对称分子内加氢胺化反应，所需的产物以良好的收率，极好的区域选择性和高达中等的对映选择性而获得。通过X射线晶体学研究确定了一种加氢产物的绝对构型。这种简单而有效的方法可用于烯丙基型手性吡咯烷衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02402h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-bromopenta-1,3-diene 、 环己甲腈 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(penta-2,4-dien-1-yl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的共轭1,3-二烯分子内1,2-氨基烷基化反应合成吡咯烷

  摘要：

  已经开发了涉及N -4,6-二烯基β-酮酰胺的分子内1,2-氨基烷基化的钯（II）催化的串联环化反应。该方法提供了一种有效的方法，用于从线性底物以中等到良好的产率以及从高到优异的非对映选择性快速组装吡咯烷核苷。

  DOI：

  10.1021/ol401901h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ring-Closing Reaction via C–N Bond Metathesis for Rapid Construction of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Bangkui Yu、Suchen Zou、Hongchi Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.0c10615

  日期：2020.10.28

  The ring-closing reactions based on chemical bond metathesis enable the efficient construction of a wide variety of cyclic systems which receive broad interest from medicinal and organic communities. However, the analogous reaction with C-N bond metathesis as a strategic fundamental step remains an unanswered challenge. Herein, we report the design of a new fundamental metallic C-N bond metathesis reaction

  基于化学键复分解的闭环反应能够有效构建各种循环系统，这些系统受到医学和有机界的广泛关注。然而，将 CN 键复分解作为战略性基本步骤的类似反应仍然是一个悬而未决的挑战。在此，我们报告了一种新的基本金属 CN 键复分解反应的设计，该反应能够实现钯催化的氨基二烯与缩醛胺的闭环反应。该反应在温和的条件下有效进行，并表现出广泛的底物通用性和官能团兼容性，从而产生各种具有不同骨架和官能团的 5 至 16 元 N-杂环。