dimethyl 2-(4-cyanobenzoyl)fumarate | 1333158-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-cyanobenzoyl)fumarate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-(4-cyanobenzoyl)but-2-enedioate
• CAS: 1333158-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: MJQOJBFMLCJSOH-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-cyanobenzoyl)fumarate 、 三氟乙酸酐 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到dimethyl 2-(4-cyanophenyl)-5-(trifluoromethyl)furan-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Powerful Cascade Approach for Expeditious Synthesis of Trifluoromethylated Furans

  摘要：

  A powerful approach to synthesize trifluoromethylated furans has been developed. The method is operationally simple, broad in substrate scope, and amenable to scale-up using trifluoroacetic anhydride. Meanwhile, the strategy not only provided a versatile approach to synthesize trifluoromethylated furans but also provides a new method for exploring the new reactivity of trifluoroacetic anhydride.

  DOI：

  10.1021/ol2022092
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 丁炔二酸二甲酯 在 吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 84.42h， 以52%的产率得到dimethyl 2-(4-cyanobenzoyl)fumarate
  参考文献：
  名称：

  A Powerful Cascade Approach for Expeditious Synthesis of Trifluoromethylated Furans

  摘要：

  A powerful approach to synthesize trifluoromethylated furans has been developed. The method is operationally simple, broad in substrate scope, and amenable to scale-up using trifluoroacetic anhydride. Meanwhile, the strategy not only provided a versatile approach to synthesize trifluoromethylated furans but also provides a new method for exploring the new reactivity of trifluoroacetic anhydride.

  DOI：

  10.1021/ol2022092