9-Cyclohexylidene-2,2-dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-azatricyclo[5.2.0.01,3]non-7-ene | 1356020-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-Cyclohexylidene-2,2-dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-azatricyclo[5.2.0.01,3]non-7-ene
• 英文别名: 9-cyclohexylidene-2,2-dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-azatricyclo[5.2.0.01,3]non-7-ene
• CAS: 1356020-20-6
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₂S
• 分子量: 383.555
• InChiKey: CNNAKXQYQCNTRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((3-(cyclohexylidenemethylene)-2,2-dimethylcyclopropyl)methyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 反式-双(三苯基膦)合氯化羰基铑(Ⅰ) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到9-Cyclohexylidene-2,2-dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-azatricyclo[5.2.0.01,3]non-7-ene
  参考文献：
  名称：

  官能化多环化合物的合成：铑（I）催化的Yne和Ene乙烯基亚乙烯基环丙烷的分子内环加成反应

  摘要：

  三环杂技团：标题反应可以在温和的反应条件下，以高区域和非对映选择性的方式，高效地提供含有环丁烯（见方案； PG =保护基）或氮杂-环辛烯部分的官能化多环化合物。公开了范围和限制，并讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201105292

文献信息

• Synthesis of Functionalized Polycyclic Compounds: Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular Cycloaddition of Yne and Ene Vinylidenecyclopropanes
  作者：Bei-Li Lu、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201105292

  日期：2011.12.9

  Three ring circus: The title reaction can efficiently provide functionalized polycyclic compounds containing cyclobutene (see scheme; PG=protecting group) or aza‐cyclooctene moieties in a highly regio‐ and diastereoselective manner with moderate to good yields under mild reaction conditions. The scope and limitations are disclosed and plausible reaction mechanisms are discussed.

  三环杂技团：标题反应可以在温和的反应条件下，以高区域和非对映选择性的方式，高效地提供含有环丁烯（见方案； PG =保护基）或氮杂-环辛烯部分的官能化多环化合物。公开了范围和限制，并讨论了可能的反应机理。