2-amino-5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,8H)-dione | 29668-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,8H)-dione
• 英文别名: 2-amino-5,8-dihydro-3H,6H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione；2-Amino-4,7-dioxo-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine；2-amino-3,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione
• CAS: 29668-91-5
• 化学式: C₇H₈N₄O₂
• 分子量: 180.166
• InChiKey: IGONLDGWBIRBBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,8H)-dione 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-amino-8-(β-D-ribofuranosyl)-3H,8H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶环系统中的鸟苷类似物作为潜在的收费型受体激动剂。

  摘要：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶环系统中鸟苷类似物的合成是通过预先形成的芳族杂环碱的糖基化完成的，该过程通过丙烯酸甲酯与碳酸胍和氰基乙酸甲酯的缩合反应分两步制备。存在甲醇钠，然后脱氢。通过在小鼠骨髓来源的细胞中分别通过测量细胞因子诱导或诱导抑制作用，通过充当激动剂或Toll样受体（TLR）信号的拮抗剂，在体外评估该类似物调节先天免疫应答的能力。巨噬细胞。尽管其结构与已知的TLR7激动剂7-thia-8-氧鸟嘌呤相似，但在这种基于细胞的测定中发现该类似物拮抗TLR7诱导的细胞因子诱导。

  DOI：

  10.1080/15257770600918912
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 氰乙酸甲酯 、 碳酸胍 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以55%的产率得到2-amino-5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶环系统中的鸟苷类似物作为潜在的收费型受体激动剂。

  摘要：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶环系统中鸟苷类似物的合成是通过预先形成的芳族杂环碱的糖基化完成的，该过程通过丙烯酸甲酯与碳酸胍和氰基乙酸甲酯的缩合反应分两步制备。存在甲醇钠，然后脱氢。通过在小鼠骨髓来源的细胞中分别通过测量细胞因子诱导或诱导抑制作用，通过充当激动剂或Toll样受体（TLR）信号的拮抗剂，在体外评估该类似物调节先天免疫应答的能力。巨噬细胞。尽管其结构与已知的TLR7激动剂7-thia-8-氧鸟嘌呤相似，但在这种基于细胞的测定中发现该类似物拮抗TLR7诱导的细胞因子诱导。

  DOI：

  10.1080/15257770600918912

文献信息

• A three-component synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Núria Mont、Jordi Teixidó、José I Borrell、C.Oliver Kappe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01306-6

  日期：2003.7

  A new, high yield multicomponent reaction providing multifunctionalized pyrido[2,3-d]pyrimidines in a microwave-assisted one-pot cyclocondensation of alpha,beta-unsaturated esters, amidine systems and malononitrile (or ethyl cyanoacetate) is described (the 'Victory' reaction). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.