(2R,6R)-4-(2-Hydroxy-ethyl)-2,6-diphenyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester | 127941-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-4-(2-Hydroxy-ethyl)-2,6-diphenyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,6R)-4-(2-hydroxyethyl)-2,6-diphenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 127941-22-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: GSMKVYSDRRPPJE-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-4-(2-Hydroxy-ethyl)-2,6-diphenyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium thiopropiolate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2-((2S,6S)-2,6-Diphenyl-piperidin-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  短的，立体定向的手性反式-2,6-二取代奎宁环烷的途径

  摘要：

  描述了反式-2,6-二苯基奎核苷（1）的高效六步立体有择合成方法，以及有效拆分为1个纯对映异构体的方法。合成中的关键步骤是高效的Diels-Alder催化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93481-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,6R)-2,6-diphenyl-4-(2-phenylmethoxyethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (2R,6R)-4-(2-Hydroxy-ethyl)-2,6-diphenyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  短的，立体定向的手性反式-2,6-二取代奎宁环烷的途径

  摘要：

  描述了反式-2,6-二苯基奎核苷（1）的高效六步立体有择合成方法，以及有效拆分为1个纯对映异构体的方法。合成中的关键步骤是高效的Diels-Alder催化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93481-1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a Chiral <i>C</i>₃-Symmetric Bridgehead Amine
  作者：Xuri Gao、Ravi P. Singh、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol100426m

  日期：2010.4.16

  An efficient enantioselective synthesis of the above C-3-symmetric chiral quinuclidine starting with N-tert-butoxycarbonyl-4-pyridone has been developed.
• COREY, E. J.;YUEN, PO-WAI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 5825-5828
  作者：COREY, E. J.、YUEN, PO-WAI

  DOI：——

  日期：——