Boc-Gly-Δ^EPhe-OH | 82527-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Δ^EPhe-OH
• 英文别名: (E)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 82527-40-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: JUYWLEBFUIFBCW-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Δ^EPhe-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到Boc-Gly-^EΔPhe-F
  参考文献：
  名称：

  含有脱氢丙氨酸、脱氢苯丙氨酸和恶唑的四肽的合成作为构建折叠体和仿生催化剂的构件

  摘要：

  将脱氢氨基酸或恶唑片段掺入肽链伴随着扭曲的三维结构，并且还能够引入非典型的侧链取代基。因此，这些化合物可以成为获得新折叠体和/或人工酶（artzymes）的构件。在本文中，描述了产生这种结构单元的有效合成程序——含有甘氨酰脱氢丙氨酸、甘氨酰脱氢苯丙氨酸和甘氨酰恶唑亚基的四肽。含有丝氨酸的肽被用作底物，用于将它们转化为含有脱氢丙氨酸和氨基甲基恶唑-4-羧酸的肽，同时考虑在合成的最后步骤将这些片段引入长链肽的可能要求。

  DOI：

  10.3390/molecules27092611
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (E)-Gly-ΔPhe 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以93%的产率得到Boc-Gly-Δ^EPhe-OH
  参考文献：
  名称：

  Makowski, Maciej; Rzeszotarska, Barbara; Zbigniew, Kubica, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 5, p. 893 - 900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide p-nitrophenylanilides containing (E)-dehydrophenylalanine—synthesis, structural studies and evaluation of their activity towards cathepsin C
  作者：R. Latajka、M. Makowski、M. Jewgiński、M. Pawełczak、H. Koroniak、P. Kafarski

  DOI：10.1039/b601634k

  日期：——

  Tetrapeptide p-nitroanilides containing (E)-dehydrophenylalanine were synthesized and evaluated as inhibitors and substrates of cathepsin C. Peptides containing a free, unblocked amino group appeared to be quite good substrates of the enzyme, whereas fully protected peptides acted as very weak inhibitors. Structural studies by means of NMR and CD, alongside with molecular modelling, have proved that these peptides are hydrolysed in one step by direct removal of p-nitroaniline from the tetrapeptide.

  合成了含有 (E)-dehydrophenylalanine 的四肽对硝基苯胺，并将其作为 cathepsin C 的抑制剂和底物进行了评估。通过核磁共振和 CD 以及分子建模进行的结构研究证明，这些肽可通过直接去除四肽中的对硝基苯胺一步水解。
• Enhanced β-turn conformational stability of tripeptides containing ΔPhe in cis over trans configuration
  作者：Mariusz Jaremko、Łukasz Jaremko、Adam Mazur、Maciej Makowski、Marek Lisowski

  DOI：10.1007/s00726-013-1534-9

  日期：2013.10

  Conformations of three pairs of dehydropeptides with the opposite configuration of the ΔPhe residue, Boc-Gly-ΔZ/EPhe-Phe-p-NA (Z- p -NA and E- p -NA), Boc-Gly-ΔZ/EPhe-Phe-OMe (Z-OMe and E-OMe), and Boc-Gly-ΔZ/EPhe-Phe-OH (Z-OH and E-OH) were compared on the basis of CD and NMR studies in MeOH, TFE, and DMSO. The CD results were used as the additional input data for the NMR-based calculations of the

  3双dehydropeptides与ΔPhe残基的相对构型，将Boc-甘氨酸- Δ的构象Z / E的Phe-Phe- p -NA（Z- p -NA和E- p -NA），将Boc-甘氨酸- Δ ž在CD和NMR研究的基础上比较了/ E Phe-Phe-OMe（Z-OMe和E-OMe）和Boc-Gly- ΔZ / E Phe-Phe-OH（Z-OH和E-OH）在MeOH，TFE和DMSO中。CD结果用作肽的详细溶液构象的基于NMR的计算的其他输入数据。发现Z- p -NA，E- p -NA，Z-OMe和Z-OH采用β-转角构象，并且E-OMe和E-OH是无序的。有两个重叠型III在β转角Z- p -NA，II”型β转角在E- p -NA，和II型β转角在Z-OME和Z-OH。所得结果表明，在具有游离羧基的甲酯和肽的情况下，ΔZ Phe比ΔE是强得多的有序构象的诱导剂。he 还发现酰胺质子的温度
• Makowski, Maciej; Rzeszotarska, Barbara; Zbigniew, Kubica, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 5, p. 893 - 900
  作者：Makowski, Maciej、Rzeszotarska, Barbara、Zbigniew, Kubica、Pietrzynski, Grzegorz

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Tetrapeptides Containing Dehydroalanine, Dehydrophenylalanine and Oxazole as Building Blocks for Construction of Foldamers and Bioinspired Catalysts
  作者：Paweł Lenartowicz、Maarten Beelen、Maciej Makowski、Weronika Wanat、Błażej Dziuk、Paweł Kafarski

  DOI：10.3390/molecules27092611

  日期：——

  structure and additionally enables the introduction of non-typical side-chain substituents. Thus, such compounds could be building blocks for obtaining novel foldamers and/or artificial enzymes (artzymes). In this paper, effective synthetic procedures leading to such building blocks—tetrapeptides containing glycyldehydroalanine, glycyldehydrophenylalanine, and glycyloxazole subunits—are described. Peptides

  将脱氢氨基酸或恶唑片段掺入肽链伴随着扭曲的三维结构，并且还能够引入非典型的侧链取代基。因此，这些化合物可以成为获得新折叠体和/或人工酶（artzymes）的构件。在本文中，描述了产生这种结构单元的有效合成程序——含有甘氨酰脱氢丙氨酸、甘氨酰脱氢苯丙氨酸和甘氨酰恶唑亚基的四肽。含有丝氨酸的肽被用作底物，用于将它们转化为含有脱氢丙氨酸和氨基甲基恶唑-4-羧酸的肽，同时考虑在合成的最后步骤将这些片段引入长链肽的可能要求。