3-azido-1-(4-methylphenyl)-propaneene | 915204-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azido-1-(4-methylphenyl)-propaneene
• 英文别名: 3-azido-1-(4-methylphenyl)-propene；3-azido-1-(4-methylphenyl)-propen；1-(3-Azido-1-propen-1-yl)-4-methylbenzene；1-(3-azidoprop-1-enyl)-4-methylbenzene
• CAS: 915204-03-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: KXTYHPJMHPRDHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-1-(4-methylphenyl)-propaneene 在 Oxone 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以79%的产率得到3-Azido-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂基叠氮化物的区域控制Wacker氧化

  摘要：

  已经开发出对肉桂酰叠氮化物进行氧化的高度区域选择性的瓦克氧化。催化氧化可耐受叠氮化物的功能，并分离出15种以上的β-叠氮基酮（收率25-92％）。在所有情况下均观察到对芳基酮的高区域选择性。进行了健壮性筛选以确定官能团耐受性。氧化产物可以容易地多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00344
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 对甲基苯甲醛 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.17h， 以84%的产率得到3-azido-1-(4-methylphenyl)-propaneene
  参考文献：
  名称：

  肉桂基叠氮化物的区域控制Wacker氧化

  摘要：

  已经开发出对肉桂酰叠氮化物进行氧化的高度区域选择性的瓦克氧化。催化氧化可耐受叠氮化物的功能，并分离出15种以上的β-叠氮基酮（收率25-92％）。在所有情况下均观察到对芳基酮的高区域选择性。进行了健壮性筛选以确定官能团耐受性。氧化产物可以容易地多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00344

文献信息

• A Cascade Reaction of Cinnamyl Azides with Acrylates Directly Generates Tetrahydro-Pyrrolo-Pyrazole Heterocycles
  作者：Angela S. Carlson、En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00535

  日期：2020.5.1

  Developing reactions to generate complex and modular building blocks in a concise and direct fashion remains a contemporary synthetic challenge. This work describes a stereoselective cascade reaction between allylic azides and acrylates that directly generates tetrahydro-pyrrolo-pyrazole ring systems. These products contain up to four contiguous stereocenters, two of which may be tetrasubstituted carbon

  发展反应以简洁，直接的方式生成复杂的模块化构建模块仍然是当代的综合挑战。这项工作描述了烯丙基叠氮化物和丙烯酸酯之间的立体选择性级联反应，该反应直接生成四氢-吡咯并-吡唑环系统。这些产物包含多达四个连续的立体中心，其中两个可以是连接至氮原子的四取代的碳原子。提供了30多个示例，平均分离产率为71％（范围从40％到94％）。该反应易于规模化以使用多于一克的起始原料，并且产物可以容易地多样化。