Hexadecanoic acid (1R,5S)-5-((S)-1-{(S)-1-[(S)-2-carbamoyl-1-((S)-1-carboxy-ethylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-hydroxy-ethylcarbamoyl}-2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-5-hexadecanoylamino-1-hexadecanoyloxymethyl-pentyl ester | 134001-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Hexadecanoic acid (1R,5S)-5-((S)-1-{(S)-1-[(S)-2-carbamoyl-1-((S)-1-carboxy-ethylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-hydroxy-ethylcarbamoyl}-2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-5-hexadecanoylamino-1-hexadecanoyloxymethyl-pentyl ester
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,6R)-2-(hexadecanoylamino)-6,7-di(hexadecanoyloxy)heptanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 134001-84-6
• 化学式: C₆₈H₁₂₆N₆O₁₄
• 分子量: 1251.78
• InChiKey: AACYBGBFZSBFOR-ZSZRPUMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.4
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  65
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  319
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-2-palmitoylamino-6,7-bis(palmitoyloxy)heptanoic acid 生成 Hexadecanoic acid (1R,5S)-5-((S)-1-{(S)-1-[(S)-2-carbamoyl-1-((S)-1-carboxy-ethylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-hydroxy-ethylcarbamoyl}-2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-5-hexadecanoylamino-1-hexadecanoyloxymethyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  METZGER, JORG;JUNG, GUNTHER;BESSLER, WOLFGANG G.;HOFFMANN, PETRA;STRECKER+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1969-1974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lipopeptides containing 2-(palmitoylamino)-6,7-bis(palmitoyloxy)heptanoic acid: synthesis, stereospecific stimulation of B-lymphocytes and macrophages and adjuvanticity in vivo and in vitro
  作者：Joerg Metzger、Guenther Jung、Wolfgang G. Bessler、Petra Hoffmann、Marianne Strecker、Albrecht Lieberknecht、Ulrich Schmidt

  DOI：10.1021/jm00111a008

  日期：1991.7

  obtained by solid-phase synthesis and by synthesis in solution. 2-Amino-6,7-dihydroxyheptanoic acid (Adh) can be regarded as a methylene analogue of S-glycerylcysteine, the N-terminal amino acid of lipoprotein from the outer cell membrane of Escherichia coli (a methylene group substitutes for the sulfur atom). The lipopeptides Pam3Adh-Ser-Ser-Asn-Ala 2a-d, in which the four possible stereoisomers of Pam3Adh-OH

  通过固相合成并在溶液中合成，获得带有N末端脂氨基酸2-（棕榈酰氨基）-6，7-双（棕榈酰氧基）庚酸（Pam3Adh-OH，1）的脂肽。2-氨基-6,7-二羟基庚酸（Adh）可以被视为S-甘油半胱氨酸的亚甲基类似物，S-甘油半胱氨酸是大肠杆菌外细胞膜上脂蛋白的N末端氨基酸（亚甲基取代了硫原子）。脂肽Pam3Adh-Ser-Ser-Asn-Ala 2a-d，其中Pam3Adh-OH（2S，6S）-1（1a），（2S，6R）-1（1b），（2R， 6S）-1（1c）和（2R，6R）-1（1d）与脂蛋白N末端的天然序列Ser-Ser-Asn-Ala以及Pam3Adh-Ser-（Lys）连接4 [2S，6S）-3），其中肽部分使分子具有水溶性，如在针对三硝基苯基化的绵羊红细胞的增殖测定和溶血斑测定中所确定的，它们能够体外多克隆地刺激鼠脾细胞。具有S构型C-6的非对映异构体（2S，6S）-2和（2R，