diphenylmethyl (αR,3S)-3-azido-α--2-oxo-1-azetidineacetate | 88147-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl (αR,3S)-3-azido-α--2-oxo-1-azetidineacetate
• CAS: 88147-49-3
• 化学式: C₃₁H₂₆N₄O₄
• 分子量: 518.572
• InChiKey: XAIHDPPFRWOJAM-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  104.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl (αR,3S)-3-azido-α--2-oxo-1-azetidineacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 isonocardicin D
  参考文献：
  名称：

  诺卡霉素的全合成

  摘要：

  d-异丝氨酸或l-异丝氨酸，二苯基甲基异氰化物和对-（苄氧基）苯甲醛的四组分缩合被用于构建官能化的β-内酰胺环系统，该系统以4个步骤转化为3-氨基心酸。由d-天冬酰胺分6步合成诺卡替丁D的保护侧链。遵循已公布的程序，将这些单元偶联并进一步转化为诺卡汀A，B和D。使用l-天冬酰胺来合成侧链会导致非天然的异心卡那霉素A。比较了产品的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92152-0
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-benzenesulfonic acid (R)-1-[(benzhydryl-carbamoyl)-(4-benzyloxy-phenyl)-methyl]-2-oxo-azetidin-3-yl ester 在 sodium azide 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.02h， 生成 diphenylmethyl (αR,3S)-3-azido-α--2-oxo-1-azetidineacetate
  参考文献：
  名称：

  诺卡霉素的全合成

  摘要：

  d-异丝氨酸或l-异丝氨酸，二苯基甲基异氰化物和对-（苄氧基）苯甲醛的四组分缩合被用于构建官能化的β-内酰胺环系统，该系统以4个步骤转化为3-氨基心酸。由d-天冬酰胺分6步合成诺卡替丁D的保护侧链。遵循已公布的程序，将这些单元偶联并进一步转化为诺卡汀A，B和D。使用l-天冬酰胺来合成侧链会导致非天然的异心卡那霉素A。比较了产品的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92152-0