chlorozinc(1+),oct-1-yne | 68113-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: chlorozinc(1+),oct-1-yne
• 英文别名: 1-octynylzinc chloride
• CAS: 68113-72-4
• 化学式: C₈H₁₃ClZn
• 分子量: 210.034
• InChiKey: WFCUIQRFFXLLMA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorozinc(1+),oct-1-yne 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-<2-(oct-1-ynyl)phenyl>but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Buckle, Derek R.; Fenwick, Ashley E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 477 - 482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  n-己基乙炔基锂 、 氯化锌 生成 chlorozinc(1+),oct-1-yne
  参考文献：
  名称：

  MATSUSHITA, H.;NEGISHI, EI-ICHI, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 21, 4161-4165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Palladium Bipyridyl Complex Grafted onto Nanosized MCM-41 as a Heterogeneous Catalyst for Negishi Coupling
  作者：Wei-Yi Wu、Tze-Chiao Lin、Tamotsu Takahashi、Fu-Yu Tsai、Chung-Yuan Mou

  DOI：10.1002/cctc.201200388

  日期：2013.4

  The Negishi coupling of aryl bromides or acyl chlorides with organozinc chlorides catalyzed by a palladium bipyridyl complex anchored on nanosized mobile crystalline material 41 (MCM‐41) were investigated. The reactions proceeded smoothly with a very low catalyst loading in THF at 70 °C for electron‐deficient aryl bromides, which gave good to high yields of the Negishi coupling products. However, reactions

  研究了芳基溴化物或酰氯与锚固在纳米级可移动晶体材料41（MCM-41）上的钯联吡啶配合物催化的有机锌氯化物的Negishi偶联反应。对于缺电子的芳基溴化物，在70°C的THF中催化剂负载量非常低时，反应可以顺利进行，这使Negishi偶联产物的收率达到了很高的水平。但是，如果使用富电子芳基溴化物，则需要在甲苯中于110°C下反应。对于酰氯，反应可以在THF中于50°C进行，并以高收率获得了相应的酮和炔酮。离心后，可以容易地从反应混合物中回收负载的催化剂，并且可以将其重复使用数次，而无需任何重新处理或再生，而仅使活性稍微降低。
• Oxovanadium(V)-Induced Cross-Coupling Reaction between Two Ligands of Organozinc Compounds
  作者：Toshikazu Hirao、Takashi Takada、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo9919106

  日期：2000.3.1

  Oxovanadium(V) compounds such as VO(OEt)Cl(2) serve as useful oxidants for organozinc compounds, providing the corresponding cross-coupling products derived from two ligands of organozinc compounds. In particular, triorganozincates undergo selective cross-coupling smoothly by the action of oxovanadium(V).

  氧钒（V）化合物（例如VO（OEt）Cl（2））可用作有机锌化合物的有用氧化剂，提供了衍生自有机锌化合物两个配体的相应交叉偶联产物。尤其是，三有机锌酸盐在氧钒（V）的作用下顺利进行选择性交叉偶联。
• Synthesis of polyphenylene derivatives by thermolysis of enediynes and dialkynylaromatic monomers
  作者：Jens A John、James M Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00977-0

  日期：1997.11

  Described are the syntheses of substituted enediynes and dialkynylaromatics using Pd- or cross coupling procedures. The products were then thermalized to afford the corresponding poly(p-phenylene)s, poly(1,4-naphthalene)s, poly(benzo[c]thiophene)s, and poly(dibenzothiophene)s. Fifteen examples are provided that show the scope of the polymerization process based upon substituent patterns and cyclization

  描述了使用Pd-或交叉偶联方法的取代烯二炔和二炔炔衍生物的合成。然后将产物加热，得到相应的聚（对苯撑），聚（1,4-萘），聚（苯并[ c]]噻吩和聚（二苯并噻吩）。提供了十五个实例，其基于取代基图案和环化部分显示了聚合过程的范围。使用热重分析法证明了新衍生的聚合物具有极好的热回弹性。通常使用与聚合物重复单元结构相似的小分子的红外数据相关性来确定聚合物的结构。由GCMS分析的二聚中间体的自由基捕获进一步证实了所提出的机理路线。通过监测单体消耗程度相对于聚合物分子量来确定逐步增长的聚合方式。
• Fluorine-Containing Allenylpalladium Complexes. Synthesis of Optically Active Fluoroalkylated Allenes and Furan Derivatives
  作者：Tsutomu Konno、Mitsuru Tanikawa、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1135/cccc20021421

  日期：——

  The reaction of fluoroalkylated propargyl mesylates with various nucleophiles, such as zinc reagents and enolates derived from 1,3-dicarbonyl compounds, in the presence of a palladium catalyst was investigated in detail. Various zinc reagents participated in the coupling reaction to give the corresponding fluoroalkylated allenes in good yields. When chiral mesylates were employed, the corresponding optically active allenes were obtained without any loss of enantiomeric purity in the reaction. On the other hand, treatment of trifluoromethylated propargyl mesylate with stabilized carbanions derived from methyl acetoacetate, acetylacetone, and diethyl malonate afforded fluorine-containing furan derivatives in moderate to high yields.

  氟烷基丙炔基甲磺酸酯与各种亲核试剂（如锌试剂和来源于1,3-二羰基化合物的烯醇酸盐），在钯催化剂存在下的反应进行了详细研究。各种锌试剂参与了偶联反应，以良好的产率得到相应的氟烷基化丙烯烯。当使用手性甲磺酸酯时，在反应中获得了相应的光学活性丙烯烯，而且没有失去对映纯度。另一方面，三氟甲基丙炔基甲磺酸酯与来自乙酸乙酯、乙酰丙酮和二乙基丙二酸的稳定碳负离子反应，以中等至高产率得到含氟呋喃衍生物。
• (<i>E</i>)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane. A New Building Block for (<i>E</i>)-Olefins
  作者：Satoshi Hyuga、Naoko Yamashina、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1988.809

  日期：1988.5.5

  (E)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane is a useful precursor for the synthesis of (E)-olefins by the stepwise cross-coupling reaction with organozinc chlorides and then with organic halides in the presence of a base, both catalyzed by Pd complex.

  (E)-(2-溴乙烯基)二异丙氧基硼烷是合成(E)-烯烃的有用前体，在钯络合物的催化下，先与有机锌氯化物发生逐步交叉偶联反应，然后在碱存在下与有机卤化物发生反应。