[4-Bromo-5-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)thiophen-2-yl]methanol | 1346685-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [4-Bromo-5-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)thiophen-2-yl]methanol
• 英文别名: [4-bromo-5-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)thiophen-2-yl]methanol
• CAS: 1346685-10-6
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃S
• 分子量: 329.214
• InChiKey: FVYABKMNMUXBPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-bromo-4-hydroxy-2,5-thiophenedicarboxylate 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [4-Bromo-5-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)thiophen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes

  摘要：

  An unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction for 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes was discovered. Pd(PPh3)(4) showed selectivity for triflate over bromide, whereas the selectivity was reversed for Pd((Bu3P)-Bu-t)(2). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.026

文献信息

• Unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes
  作者：Jizhou Wang、Mark A. Seefeld、Juan Luengo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.026

  日期：2011.11

  An unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction for 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes was discovered. Pd(PPh3)(4) showed selectivity for triflate over bromide, whereas the selectivity was reversed for Pd((Bu3P)-Bu-t)(2). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.