(4S)-3,3-difluoro-1-(1-ethylvinyl)-4-furylazetidin-2-one | 252681-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-3,3-difluoro-1-(1-ethylvinyl)-4-furylazetidin-2-one
• 英文别名: (4S)-1-but-1-en-2-yl-3,3-difluoro-4-(furan-2-yl)azetidin-2-one
• CAS: 252681-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₁F₂NO₂
• 分子量: 227.211
• InChiKey: WUYDJHFLOPJDCF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3,3-difluoro-1-(1-ethylvinyl)-4-furylazetidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-3-amino-2,2-difluoro-3-furylpropanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α,α-Difluoro-β-amino Acid and 3,3-Difluoroazetidin-2-one via the Reformatsky-Type Reaction of Ethyl Bromodifluoroacetate with Chiral 1,3-Oxazolidines

  摘要：

  Chiral oxazolidines 2a-e can be diastereoselectively alkylated with BrCF2CO2Et to furnish 3,3-difluoroazetidin-2-ones 3a-e with up to 99% de. Selective cleavage of the chiral appendage provided the corresponding unsubstituted azetidinones. Formation of optically pure a,a-difluoro-P-amino acids 5a-c can be achieved by acidic hydrolysis of N-vinyl-azetidin-2-ones.

  DOI：

  10.1021/jo990868b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Ethyl-2-furan-2-yl-oxazolidine 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (4S)-3,3-difluoro-1-(1-ethylvinyl)-4-furylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α,α-Difluoro-β-amino Acid and 3,3-Difluoroazetidin-2-one via the Reformatsky-Type Reaction of Ethyl Bromodifluoroacetate with Chiral 1,3-Oxazolidines

  摘要：

  Chiral oxazolidines 2a-e can be diastereoselectively alkylated with BrCF2CO2Et to furnish 3,3-difluoroazetidin-2-ones 3a-e with up to 99% de. Selective cleavage of the chiral appendage provided the corresponding unsubstituted azetidinones. Formation of optically pure a,a-difluoro-P-amino acids 5a-c can be achieved by acidic hydrolysis of N-vinyl-azetidin-2-ones.

  DOI：

  10.1021/jo990868b