N-decyl-4-(2-(3,5-diethynylphenyl)ethynyl)benzamide | 1353687-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: N-decyl-4-(2-(3,5-diethynylphenyl)ethynyl)benzamide
• CAS: 1353687-21-4
• 化学式: C₂₉H₃₁NO
• 分子量: 409.571
• InChiKey: BTZWDUQQVQZEAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-N-((R)-3,7-dimethyloctyl)benzamide 、 N-decyl-4-(2-(3,5-diethynylphenyl)ethynyl)benzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以20%的产率得到4,4'-((5-((4-(decylcarbamoyl)phenyl)ethynyl)-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(N-((R)-3,7-dimethyloctyl)benzamide)
  参考文献：
  名称：

  解读增加自组装三甲酰胺尺寸对手性扩增的影响

  摘要：

  报告了关于手性（1 和 2）和非手性（3）低聚（亚苯基乙炔）三甲酰胺（OPE-TA）超分子聚合的完整系列实验和理论研究。士兵与士兵 (SaS) 和多数规则 (MR) 实验的性能允许推导出全套热力学参数，包括螺旋反转惩罚 (HRP) 和错配惩罚 (MMP)。所描述的结果说明了每个单体单元的立体中心数量和温度对手性放大现象的影响。虽然 HRP 随手性侧链数量的减少而降低，但 MMP 遵循相反的趋势。在 MR 实验中观察到的实验趋势与苯三甲酰胺 (BTA) 报道的趋势相反，其手性放大能力通过降低立体中心的数量或提高温度而增加。理论计算预测，随着手性侧链支链数量的减少，堆叠中相邻单体单元之间的旋转角（约18°）逐渐减小，并导致更高的MMP值，与实验趋势非常吻合。旋转角的减小会导致外围酰胺官能团之间的 H 键相互作用效率较低，并被认为会引起 HRP 的降低，如实验所观察到的。在 BTA 中，增加每个

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02045
• 作为产物：
  描述：

  N-decyl-4-iodobenzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-decyl-4-(2-(3,5-diethynylphenyl)ethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于 OPE 的 Discotics 手性超分子组织的结构规则：螺旋性的诱导和手性的放大

  摘要：

  系统研究了调节基于低聚（亚苯基乙炔）（OPE）的盘状物质的手性超分子组织的结构规则。本研究基于两个不同系列的三角形 OPE 的手光学特性。它们中的第一个由基于 OPE 的三酰胺组成，具有可变数量的手性侧链（化合物 1），这些侧链遵循协作机制自组装。用这些去对称化的三酰胺进行的 CD 实验表明，只有一个立体中心就足以实现具有首选旋向性的螺旋组织。然而，随着外围侧链的立体中心数量的减少，放大手性的能力会降低。第二个系列由三角形 OPE 构成，具有可变数量的醚和酰胺官能团以及所有外围链（化合物 2）的立体中心的恒定绝对构型。正如相应的 CD 研究所证明的那样，这些化合物不会自组装成螺旋聚集体。已经研究了在两个系列的一些组分的混合物中观察到的手性放大。手性三酰胺 1d 与手性但非螺旋的 2b 或 2c 的组合不会产生手性的放大，这很可能是由于两种组分的立体中心之间的不匹配。然而，非手性三酰胺 1a

  DOI：

  10.1021/ja210443m