(3S,4S)-3-[2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-1-methylethoxyimino)acetamido]-4-cyano-2-azetidinone | 88002-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-[2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-1-methylethoxyimino)acetamido]-4-cyano-2-azetidinone
• 英文别名: (3S, 4S)-3-[2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-1-methylethoxyimino)acetamido]-4-cyano-2-azetidinone；(4-nitrophenyl)methyl 2-[[1-[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-[[(2S,3S)-2-cyano-4-oxoazetidin-3-yl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoate
• CAS: 88002-64-6
• 化学式: C₂₂H₂₀ClN₇O₈S
• 分子量: 577.962
• InChiKey: SKLFQCACMLPJCY-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-1-methylethoxyimino)acetamido]-4-cyano-2-azetidinone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-carbamoyl-3-[2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-1-methylethoxyimino)acetamido]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  4-Cyano-2-azetidinones and production thereof

  摘要：

  公式如下：##STR1##其中R.sup.1是一个氨基团，可以酰化或保护，X是氢原子或甲氧基，W是氢原子或磺酰基。生产这些衍生物的方法如下：##STR2##其中R.sup.2是酰化或保护的氨基团，Y是卤素原子或具有以下公式的基团--OCOR.sup.3、--SCOR.sup.3或--S(O).sub.n--R.sup.3（其中R.sup.3是一个烃基，n是1或2的整数），R.sup.4是一个氨基团，可以酰化或保护，X如上定义。化合物[I]作为合成光学活性4-取代-2-氮杂环己酮衍生物的有利中间体，当W=SO.sub.3 H时，[I]也作为抗微生物剂和β-内酰胺酶抑制剂有用。

  公开号：

  US04560508A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-amino-4-cyano-2-azetidinone.p-toluenesulfonate 、 三乙胺 、 2-(2-Chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-1-methylethoxyimino)acetyl chloride hydrochloride 在 ice 、 ethyl acetate-chloroformmethanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以to yield 0.27 g of (3S, 4S)-3-[2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-1-methylethoxyimino)acetamido]-4-cyano-2-azetidinone的产率得到(3S,4S)-3-[2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-1-methylethoxyimino)acetamido]-4-cyano-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  4-Cyano-2-azetidinones and production thereof

  摘要：

  4-氰基-2-氮杂环己酮衍生物的化学式为 ##STR1## 其中R.sup.1是氨基基团，可以酰化或保护，X是氢原子或甲氧基，W是氢原子或磺酰基团，以及制备它们的方法，例如，如下所示的化合物： ##STR2## 其中R.sup.2是酰化或保护的氨基基团，Y是卤素原子或具有以下公式的基团 -OCOR.sup.3，-SCOR.sup.3或-S（O）.sub.n-R.sup.3（其中R.sup.3是烃基团，n是1或2的整数），R.sup.4是氨基基团，可以酰化或保护，X如上所定义。化合物[I]可用作合成光学活性的4-取代-2-氮杂环己酮衍生物的有利中间体，并且当W = SO.sub.3 H时，[I]也可用作抗微生物剂和β-内酰胺酶抑制剂。

  公开号：

  US04684724A1