3-acetylamino-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ6-thiophene-3-carboxylic acid (-)-menthyl ester | 1350801-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetylamino-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ6-thiophene-3-carboxylic acid (-)-menthyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 3-acetamido-1,1-dioxo-2H-thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1350801-58-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅S
• 分子量: 357.471
• InChiKey: PTGDSAXQWAXHKL-NHCAMLGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-3-acetylamino-1,1-dioxo-tetrahydro-1λ6-thiophene-3-carboxylic acid (-)-menthyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-acetylamino-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ6-thiophene-3-carboxylic acid (-)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-二硫代-2,5-二醇作为一种有效的合成子，可通过与亲电烯烃的磺胺-迈克尔/醛醇型反应直接合成官能化的四氢噻吩

  摘要：

  市售的1,4-二噻吩-2,5-二醇（巯基乙醛的二聚体）与亲电烯烃的“一锅”串联反应可轻松形成取代的四氢噻吩衍生物。因此，sulfa-Michael / Henry和sulfa-Michael / aldol序列分别使用原位生成的硝基烯烃和α，β-不饱和羰基化合物作为巯基乙醛二聚体的亲电子配体提供了多取代的四氢噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.064

文献信息

• 1,4-Dithiane-2,5-diol as an efficient synthon for a straightforward synthesis of functionalized tetrahydrothiophenes via sulfa-Michael/aldol-type reactions with electrophilic alkenes
  作者：Nikla Baricordi、Simonetta Benetti、Valerio Bertolasi、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Francesco Zamberlan、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.064

  日期：2012.1

  ‘One-pot’ tandem reactions of commercially available 1,4-dithiane-2,5-diol (the dimer of mercaptoacetaldehyde) with electrophilic alkenes resulted in the facile formation of substituted tetrahydrothiophene derivatives. Thus, sulfa-Michael/Henry and sulfa-Michael/aldol sequences provided polysubstituted tetrahydrothiophenes using in situ generated nitroalkenes and α,β-unsaturated carbonyl compounds

  市售的1,4-二噻吩-2,5-二醇（巯基乙醛的二聚体）与亲电烯烃的“一锅”串联反应可轻松形成取代的四氢噻吩衍生物。因此，sulfa-Michael / Henry和sulfa-Michael / aldol序列分别使用原位生成的硝基烯烃和α，β-不饱和羰基化合物作为巯基乙醛二聚体的亲电子配体提供了多取代的四氢噻吩。