(3aS,5R,6aR)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-ol | 605654-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (3aS,5R,6aR)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-ol
• 英文别名: (3aS,5R,6aR)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-ol
• CAS: 605654-99-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: HMQRZBSBDUGBRN-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,6aR)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-ol 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Carbamic acid, [(1S,2R)-3-[[(4-aminophenyl)sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]-, (3aS,5R,6aR)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型HIV-1蛋白酶抑制剂抗药性的基于结构的设计。

  摘要：

  描述了基于结构的设计和新型HIV蛋白酶抑制剂的合成。这些抑制剂经过专门设计，可与HIV蛋白酶活性位点的主链相互作用，以抵抗耐药性。抑制剂3具有极强的酶抑制和抗病毒效力。此外，该抑制剂对包括多种多重PI耐药性临床菌株在内的多种HIV都具有令人印象深刻的效力。抑制剂将立体化学定义的5-六氢环戊[b]呋喃基氨基甲酸酯作为P2-配体掺入（R）-（羟乙基氨基）磺酰胺等排物中。光学活性的（3aS，5R，6aR）-5-羟基-六氢环戊[b]呋喃是通过乙酰基胆碱酯酶的酶促不对称二乙酸双酯，自由基环化和路易斯酸催化的异头还原反应制备的。抑制剂3结合的HIV-1蛋白酶的蛋白质-配体X射线晶体结构（分辨率为1.35 A）显示，HIV蛋白酶活性位点具有广泛的相互作用，包括与骨架的强氢键相互作用。这种设计策略可能会导致可以抗药性的新型抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm060561m
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,5R,6aR)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(3aS,5R,6aR)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  新型HIV-1蛋白酶抑制剂抗药性的基于结构的设计。

  摘要：

  描述了基于结构的设计和新型HIV蛋白酶抑制剂的合成。这些抑制剂经过专门设计，可与HIV蛋白酶活性位点的主链相互作用，以抵抗耐药性。抑制剂3具有极强的酶抑制和抗病毒效力。此外，该抑制剂对包括多种多重PI耐药性临床菌株在内的多种HIV都具有令人印象深刻的效力。抑制剂将立体化学定义的5-六氢环戊[b]呋喃基氨基甲酸酯作为P2-配体掺入（R）-（羟乙基氨基）磺酰胺等排物中。光学活性的（3aS，5R，6aR）-5-羟基-六氢环戊[b]呋喃是通过乙酰基胆碱酯酶的酶促不对称二乙酸双酯，自由基环化和路易斯酸催化的异头还原反应制备的。抑制剂3结合的HIV-1蛋白酶的蛋白质-配体X射线晶体结构（分辨率为1.35 A）显示，HIV蛋白酶活性位点具有广泛的相互作用，包括与骨架的强氢键相互作用。这种设计策略可能会导致可以抗药性的新型抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm060561m

文献信息

• Enantioselective synthesis of cyclopentyltetrahydrofuran (Cp-THF), an important high-affinity P2-ligand for HIV-1 protease inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Jun Takayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.116

  日期：2008.5

  6aR)-5-hydroxy-hexahydrocyclopenta[b]furan, a high-affinity nonpeptidyl ligand for HIV protease inhibitor 2, is described. The synthesis utilizes commercially available (1R,5S)-(+)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one as the starting material and oxymercuration or bromohydrin reaction as the key step. Enantiopure ligand was converted to protease inhibitor 2.

  描述了 (3aS,5R,6aR)-5-羟基-六氢环戊二烯 [b] 呋喃（一种用于 HIV 蛋白酶抑制剂 2 的高亲和力非肽基配体）的方便的光学活性合成。该合成以市售的 (1R,5S)-(+)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 为起始原料，氧汞或溴醇反应为关键步骤。Enantiopure 配体转化为蛋白酶抑制剂 2。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING HIV INFECTIONS
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US20100113582A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Described herein are compounds and compositions that are useful in the treatment of HIV, AIDS, and AIDS-related diseases. In addition, compounds are described herein that are capable of inhibiting the dimerization of HIV proteases.
• US9808527B2
  申请人：——

  公开号：US9808527B2

  公开（公告）日：2017-11-07