N-benzyl-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-N-(2-hydroxyethyl)acetamide | 1347742-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-benzyl-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-N-(2-hydroxyethyl)acetamide
• CAS: 1347742-29-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₄
• 分子量: 303.318
• InChiKey: OWUKPXILIZPKBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonylmethyl)uracil 、 N-苄基乙醇胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 216.0h， 以70%的产率得到N-benzyl-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-N-(2-hydroxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一锅且无催化剂的酯酰胺化：非键相互作用的问题

  摘要：

  本文介绍了一种一锅法直接从胺和嘧啶酯合成乙酰胺的方法，无需任何催化剂或偶联剂。廉价和简单的反应条件是该酰胺化反应的最重要特征。该反应是用各种胺进行的，表明长距离稳定相互作用（H键和π堆积）是化学选择性的驱动力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.043

文献信息

• One-pot and catalyst-free amidation of ester: a matter of non-bonding interactions
  作者：Olivier Rezazgui、Benjamin Boëns、Karine Teste、Julien Vergnaud、Patrick Trouillas、Rachida Zerrouki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.043

  日期：2011.12

  This paper describes a one-pot procedure for acetamide synthesis directly from amines and pyrimidine ester, without any catalyst or coupling agents. The inexpensive and simple reaction conditions are the most important features of this amidation. This reaction was performed with various amines, showing that long range stabilizing interactions (H-bonding and π-stacking) are the driving force for chemoselectivity

  本文介绍了一种一锅法直接从胺和嘧啶酯合成乙酰胺的方法，无需任何催化剂或偶联剂。廉价和简单的反应条件是该酰胺化反应的最重要特征。该反应是用各种胺进行的，表明长距离稳定相互作用（H键和π堆积）是化学选择性的驱动力。