(R)-2-[(2-Benzyl-oxazole-4-carbonyl)-amino]-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester | 89766-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(2-Benzyl-oxazole-4-carbonyl)-amino]-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester
• CAS: 89766-20-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: NEWGAFKESWCWSY-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-3-phenylmethyl-6-<(1R)-1-carboxy-2-methylprop-2-enyl>-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-7-one 在 甲醇 作用下， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-[(2-Benzyl-oxazole-4-carbonyl)-amino]-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies related to .BETA.-lactam antibiotics. IX. Alcoholysis of a 4-oxa-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-3,7-dione.

  摘要：

  (2R, 5S, 6S)-2-(1-甲基乙烯基)-6-苯乙酰氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烯-3, 7-二酮(1)与醇类的热反应生成了2-苯甲基-4-{N-[(1R)-1-羧基-2-甲基丙-2-烯基]氨基氧杂唑(2a)、(3S, 4S)-4-烷氧基-1-[(1R)-1-羧基-2-甲基丙-2-烯基]-3-苯乙酰氨基氮杂环丁烷-2-酮(3a, c)以及(2S)-N-[(1R)-1-羧基-2-甲基丙-2-烯基]-3, 3-二烷氧基-2-苯乙酰氨基丙酰胺(4a, c)，可能通过1在反应初始阶段的分子内环转化为(1S, 5R)-3-苯甲基-6-[(1R)-1-羧基-2-甲基丙-2-烯基]-4-氧杂-2, 6-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮(5a)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4539